Die heutige B 27 ist eine alte Verbindungsroute vom Mostviertel über die Kalte Kuchl in das südliche Industrieviertel. Sie war aber durch das Höllental noch zu Ende des 18. Jahrhunderts nur ein Fußpfad, nicht einmal zu Pferd passierbar.[1] Erst der Holzunternehmer Georg Hubmer, der „Rax-König“, baute den Steig zu einem Karrenweg aus.[1] Die Straße wurde erst 1832 trassiert.[1]
Am 17. April 1840 bewilligte die k.k.Hofkanzlei die Erhebung einer Maut für den Ausbau der Straße durch das Höllental. Die Mautstation in Hirschwang verlangte seit dem 11. Juli 1840 von jedem Zugtier 10 Kreuzer und von jedem übrigen Nutztier 5 Kreuzer Mautgebühr.[2]
Die Höllental Straße gehört zu den Straßen in Niederösterreich, die durch das Bundesgesetz vom 2. Juni 1954 zu Bundesstraßen erklärt wurden. Im Bundeshaushalt 1954 wurden 15.000.000 Schilling für den Ausbau dieser Straßen bereitgestellt.[3]
Seit 1. April 2002 ist sie wieder eine niederösterreichische Landesstraße, behielt aber wie alle hochrangigen Straßen die B-Nummer (Landesstraße B).
Die Höllental Straße befand sich wie die anderen ehemaligen Bundesstraßen in der Bundesverwaltung. Seit dem 1. April 2002 steht sie unter Landesverwaltung und führt zwar das B in der Nummer weiterhin, nicht aber die Bezeichnung Bundesstraße.