Wingold spielt seit dem neunten Lebensjahr Gitarre. Von 1988 bis 1993 studierte er am Konservatorium von Hilversum Jazz und klassische Gitarre, seitdem lebt er in Köln. 1993 wurde er Mitglied der von Sebastian Gramss geleiteten Gruppe Underkarl (mit Nils Wogram, Lömsch Lehmann, Dirk-Peter Kölsch), der er bis heute angehört. Mit der Sängerin Martina Gassmann arbeitete er im Duo und in der Gruppe Leisure Minx (mit Tobi Lessnow und Konstantin Wienstroer) zusammen. Im Trio von Efrat Alony musiziert er zusammen mit Oliver Leicht.
Außerdem wirkte er an verschiedenen Musiktheaterprojekten mit (Orpheus von Louis Andriessen in Amsterdam, Kammeroper Der Sprung von Georg Hajdu, PoppeaMaterial nach Monteverdi von Claas Willeke), spielte und komponierte Hörspiel- und Filmmusiken und gab Konzerte als Solist (Bons für kleines Orchester und Improvisator von Theo Loevendie). Unter Leitung von Susanne Blumenthal nahm das EOS Kammerorchester Köln 2013 seine Komposition Groove auf.
Als Bandleader arbeitet Wingold mit der Gruppe agog (mit Joost Lijbaart und Mark Haanstra). Mit der Gruppe gewann er den Europe Jazz Contest in Brüssel, wo er außerdem als bester Solist ausgezeichnet wurde, und 2002 die Dutch Jazz Competition auf dem North Sea Jazz Festival. Weiterhin leitet er die Band Clairvoyance (mit Niels Klein,
Dietmar Fuhr und Jonas Burgwinkel) und unterhält ein Trio mit Robert Landfermann (Bass) und Jonas Burgwinkel (Schlagzeug).
Im März 2021 kam bei Bertold Records das Soloalbum To Be Frank heraus, das fünfzehn Titel enthält, sämtlich Eigenkompositionen und Improvisationen von ihm.[1]
Wingold ist seit dem Wintersemester 2009/10 Professor für Jazzgitarre am Institut für Musik der Hochschule Osnabrück.
