Es folgten einige mexikanische Produktionen, darunter Santitos aus dem Jahr 1999, für den Caballero beim Cartagena Film Festival und beim Gramado Film Festival ausgezeichnet wurde. Sowohl für Santitos als auch für Seres humanos aus dem Jahr 2001 wurde er bei den Ariel Awards, dem wichtigsten mexikanischen Filmpreis, jeweils für einen Silbernen Ariel nominiert. Diesen konnte er 2004 für den Film Zurdo gar gewinnen.
Seit seinem Erfolg bei den Oscarverleihungen ist Caballero verstärkt bei internationalen Filmen im Einsatz, darunter sind etwa Resident Evil: Extinction oder The Runaways. Das unter anderem mit dem Oscar als bester fremdsprachiger Film ausgezeichnete mexikanische Filmdrama Roma von Alfonso Cuarón brachte ihm zusammen mit Bárbara Enríquez2019 eine weitere Nominierung für den Oscar ein.