Equilin

fest[1]

Equilin
Strukturformel
Strukturformel von Equilin
Allgemeines
Name Equilin
Andere Namen
  • 1,3,5(10),7-Estratetraen-3-ol-17-on
  • 3-Hydroxy-1,2,5(10),7-oestratetraen-17-on
  • 7-Dehydroöstron
Summenformel C18H20O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 474-86-2
EG-Nummer 207-488-6
ECHA-InfoCard 100.006.809
PubChem 10107084
DrugBank DB02187
Wikidata Q5384492
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

238–240 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd​‐​362
P: 202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​270​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Equilin ist ein Steroidhormon aus der Gruppe der Estrogene, das bei Pferden vorkommt.

Vorkommen und Entdeckung

Equilin ist ein Pferdehormon

Equilin ist ein Estrogen trächtiger Pferdestuten[2] und wurde 1932 zum ersten Mal aus deren Urin isoliert.[3]

Eigenschaften und Reaktionen

Equilin kristallisiert in farblosen Plättchen im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 mit den Gitterparametern a = 6,5429 Å; b = 9,0345 Å und c = 23,894 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4] Durch bestimmte Enzyme kann Equilin zu Equilenin dehydriert werden.[5] Auch die Dehydrierung zu Equilenin unter Palladiumkatalyse ist möglich.[6]

Verwendung

Das Sulfat des Equilins ist ein konjugiertes equines Estrogen und ein Hauptbestandteil von Premarin, das in der Hormonersatztherapie verwendet wird.[2][7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Equilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2024 (PDF).
  2. ↑ a b Shinichi MIyagawa, Tomomi Sato, Taisen Iguchi: Equilin. In: Handbook of Hormones. Elsevier, 2021, ISBN 978-0-12-820649-2, S. 1009–1010, doi:10.1016/b978-0-12-820649-2.00280-1.
  3. ↑ R.P. Stein, G.C. Buzby, H. Smith: Totally synthetic steroid hormones—XX. In: Tetrahedron. Band 26, Nr. 8, Januar 1970, S. 1917–1933, doi:10.1016/S0040-4020(01)92768-1.
  4. ↑ M. W. Sawicki, N. Li, D. Ghosh: Equilin. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 3, 15. März 1999, S. 425–427, doi:10.1107/s0108270198013250.
  5. ↑ C. Mittermayer, H. Breuer, W. Dirscherl: Enzymatische Dehydrierung von Equilin zu Equilentin. In: Acta Endocrinologica. Band 43, Nr. 2, Juni 1963, S. 195–202, doi:10.1530/acta.0.0430195.
  6. ↑ Wilhelm Dirscherl, Fritz Hanusch: Die Dehydrierung des Equilins zu Equilenin. 4. Mitteilung über Sexualhormone und verwandte Stoffe. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 236, Nr. 2–3, Januar 1935, S. 131–135, doi:10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131.
  7. ↑ Roberta Diaz Brinton, Pam Proffitt, Julie Tran, Richard Luu: Equilin, a Principal Component of the Estrogen Replacement Therapy Premarin, Increases the Growth of Cortical Neurons via an NMDA Receptor-Dependent Mechanism. In: Experimental Neurology. Band 147, Nr. 2, Oktober 1997, S. 211–220, doi:10.1006/exnr.1997.6619.

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