Equilenin

3-Hydroxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-on

Equilenin
Strukturformel
Strukturformel von Equilenin
Allgemeines
Name Equilenin
Andere Namen

3-Hydroxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-on

Summenformel C18H18O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 517-09-9
EG-Nummer 208-230-5
ECHA-InfoCard 100.007.483
PubChem 444865
ChemSpider 392668
DrugBank DB03515
Wikidata Q5384461
Eigenschaften
Molare Masse 266,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Lösung in Acetonitril

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​332​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Equilenin ist ein Steroidhormon aus der Gruppe der Estrogene, das bei Pferden vorkommt.

Vorkommen und Biosynthese

Equilenin ist ein Pferdehormon

Equilenin ist ein Hormon trächtiger Pferdestuten. Bei Menschen kommt es nicht vor. Biosynthetischer Vorläufer ist das Equilin. Equilin enthält einen aromatischen Ring, der durch eine Aromatase aufgebaut wird. Durch Dehydrierung mittels einer Dehydrogenase wird der zweite aromische Ring und damit das Equilenin gebildet.[2]

Synthese

Eine frühe elfstufige Synthese ging von 5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure aus.[3][4] Eine neuere Totalsynthese geht ebenfalls von einem Derivat des Naphthalins aus und nutzt mehrere Ringerweiterungsreaktionen.[5]

Ein einfaches Herstellungsverfahren ist die Dehydrierung von Equilin, beispielsweise mit Palladium in Ethanol bei 80 °C.[6] Eine Steroiddehydrogenase aus Rattenleber kann ebenfalls Equlin zu Equilenin dehydrieren.[7]

Metabolismus

Equilenin wird leicht hydroxyliert, wodurch eine ortho-dihydroxylierte Verbindung entsteht, die wiederum leicht zu einem Chinon oxidiert wird. Dieses kann DNA schädigen und möglicherweise mit Nucleosiden reagieren.[8]

Verwandte Verbindungen

Das Sulfat von Equilenin ist eine Komponente der konjugierten equinen Estrogene, die als Medikament zur Hormonersatztherapie zum Einsatz kommen.[8] Das Europäische Arzneibuch lässt es darin als Verunreinigung in Konzentrationen bis zu 5,5 % zu.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Equilenin-Lösung, 100µg/mL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2024 (PDF).
  2. ↑ Numazawa Mitsuteru, Osawa Yoshio: Equilin and equilenin biosynthesis. Stereochemistry of aromatization of 3-hydroxy-3,5,7-androstatrien-17-one by horse placenta. In: Journal of Steroid Biochemistry. Band 26, Nr. 1, Januar 1987, S. 137–143, doi:10.1016/0022-4731(87)90042-2.
  3. ↑ W. E. Bachmann, Wayne. Cole, A. L. Wilds: THE TOTAL SYNTHESIS OF THE SEX HORMONE EQUILENIN. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 4, April 1939, S. 974–975, doi:10.1021/ja01873a513.
  4. ↑ W. E. Bachmann, Wayne Cole, A. L. Wilds: The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers. In: Journal of the American Chemical Society. Band 62, Nr. 4, April 1940, S. 824–839, doi:10.1021/ja01861a036.
  5. ↑ Hideo Nemoto, Masahiro Yoshida, Keiichiro Fukumoto, Masataka Ihara: A novel strategy for the enantioselective synthesis of the steroidal framework using cascade ring expansion reactions of small ring systems-asymmetric total synthesis of (+)-equilenin. In: Tetrahedron Letters. Band 40, Nr. 5, Januar 1999, S. 907–910, doi:10.1016/S0040-4039(98)02479-4.
  6. ↑ Wilhelm Dirscherl, Fritz Hanusch: Die Dehydrierung des Equilins zu Equilenin. 4. Mitteilung über Sexualhormone und verwandte Stoffe. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 236, Nr. 2–3, Januar 1935, S. 131–135, doi:10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131.
  7. ↑ C. Mittermayer, H. Breuer, W. Dirscherl: ENZYMATISCHE DEHYDRIERUNG VON EQUILIN ZU EQUILENIN. In: Acta Endocrinologica. Band 43, Nr. 2, Juni 1963, S. 195–202, doi:10.1530/acta.0.0430195.
  8. ↑ a b David C. Spink, Fagan Zhang, Mirza M. Hussain, Barbara H. Katz, Xuemei Liu, David R. Hilker, Judy L. Bolton: Metabolism of Equilenin in MCF-7 and MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cells. In: Chemical Research in Toxicology. Band 14, Nr. 5, 1. Mai 2001, S. 572–581, doi:10.1021/tx000219r.
  9. ↑ European Pharmacopoeia, 11th Edition, EDQM, Juli 2022. Monograph: Estrogens, conjugated.

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