Dithizon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithizon
Andere Namen	3-(Phenylamino)-1-phenylimino thioharnstoff 3-Anilino-1-phenylimino-thioharnstoff (IUPAC) 1,5-Diphenylthiocarbazon
Summenformel	C13H12N4S
Kurzbeschreibung	blauschwarzes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-10-6 EG-Nummer 200-454-1 ECHA-InfoCard 100.000.413 PubChem 657262 ChemSpider 571406 Wikidata Q416513
Eigenschaften
Molare Masse	256,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	165–168 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] wenig in Ethanol[1] gut in Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform (mit grüner Farbe)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3] >500 mg·kg−1 (LD, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.

Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.

Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.

Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:

Metallion X	Farbe	Strukturformel
Fe, Mn, Cu, Co, Ni	violett
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb	rot
Ag, Hg	gelb

Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.

Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.

Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.

Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10⁻⁸ g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweisgrenzen von 10 bis 100 ppm.

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  Dithizon, Reinsubstanz
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  Dithizon, 0,025%ige Lösung / Suspension in Ethanol 96 %
• 
  Dithizon in Ethanol 96 %, stark verdünnt

• A. Willmes: Textbuch Chemische Substanzen. 1. Auflage. Eigenverlag, Thun / Frankfurt am Main 1990, ISBN 3-8171-1214-9.
• G. Iwantscheff: Das Dithizon und seine Anwendung in der Mikro- und Spurenanalyse. Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr. 1958, DNB 452279755.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dithizon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#07955.
4. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(44), 1953.