Direktfarbstoffe

Substantive bzw. Direktfarbstoffe[1] sind Farbstoffe für Cellulose und Celluloseregenerat, beispielsweise Baumwolle, Jute, Viskose oder Papier, die im Gegensatz zu Reaktivfarbstoffen nur durch physikalische Wechselwirkungen (Van-der-Waals-Kräfte) an die Faser gebunden sind und folglich eine hohe Affinität zum Substrat besitzen müssen.[2]

Chemische Konstitution

Die Direktfarbstoffe kommen überwiegend aus der Gruppe der Azofarbstoffe, lediglich einige Dioxazinfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und Nichtazo-Metallkomplexfarbstoffe haben darüber hinaus eine gewisse Bedeutung. Für die benötigte hohe Substantivität müssen die Farbstoffmoleküle koplanar aufgebaut sein und lange Ketten konjugierter Doppelbindungen aufweisen.[3]

Farbstoffe mit einer hohen Substantivität sind beispielsweise Azofarbstoffe mit 3,3'-disubstituierten Benzidinderivaten als Diazokomponente:

C.I. Direct Blue 8
C.I. Direct Blue 8[4]
Azofarbstoff mit 3,3′-Dimethoxybenzidin als Diazokomponente.

Trotz der guten substantiven Eigenschaften werden diese Farbstoffe aufgrund der karzinogenen Eigenschaften von Benzidin und verschiedenen Benzidinderivaten nicht mehr verwendet. Da die aus 2,2'-disubstituierten Benzidinderivaten hergestellten Azofarbstoffe aufgrund der sterischen Hinderung keine koplanare Struktur aufweisen, sind sie nicht ausreichend substantiv und nicht als Direktfarbstoffe geeignet.[3]

Eine gute Substantivität zeigen Farbstoffe mit einer Harnstoffstruktur. Durch Umsetzung vom aromatischen Aminen mit Phosgen erhält man symmetrische Diaryl-Harnstoffderivate, die als Kupplungskomponente mit einer Diazokomponente zu einem Bisazofarbstoff reagieren.

Beispiel:

Durch Umsetzung von I-Säure 1 mit Phosgen 2 erhält man das Zwischenprodukt I-Säure-Harnstoff[5] 3. Dieses kuppelt mit Diazoniumsalz 5, das man durch die Diazotierung von Anilin 4 erhält, zu dem Direktfarbstoff C.I. Direct Orange 26[6] 6.

Synthese von C.I. Direct Orange 26
Synthese von C.I. Direct Orange 26 (Azofarbstoff mit einer Harnstoff-Brücke).

Direktfärbung

Bei der Direktfärbung wird das zu färbende Substrat in eine wässrige Lösung der Direktfarbstoffe, die sogenannte Färbeflotte, eingebracht. Die hohe Affinität der Farbstoffe bewirkt, dass diese in der Regel direkt auf die Faser aufziehen (daher die Bezeichnung Direktfarbstoffe). Das Mengenverhältnis des Farbstoffes im Färbegut zu dem in der Flotte, der sogenannte Ausziehgrad, kann durch Salzzugabe und/oder pH-Wert-Änderungen beeinflusst werden. Gute Substantivfarbstoffe mit einer hohen Substantivität erreichen dabei einen Ausziehgrad von > 99 %, d. h. die Färbeflotte ist nach der Färbung fast farblos.

Vorteil der Direktfarbstoffe ist deren sehr einfaches Färbeverfahren, Nachteile dagegen die im Vergleich zu den Reaktivfarbstoffen deutlich schlechtere Nassechtheit: Substantiv gefärbte Textilien können auch nach mehrmaliger Wäsche noch „bluten“ und damit auf mitgewaschene andere Textilien abfärben.

Beispiele

C.I. Name C.I. Nr. CAS-Nr. sonstige Namen Struktur Farbe
Direct Yellow 1 22250 6472-91-9 Chrysamin G
 
Direct Yellow 9 19540 1829-00-1 Thiazolgelb
 
Direct Yellow 7
Direct Yellow 59 		49010 8064-60-6 Primulin
 
Direct Yellow 11 40000 1325-37-7 Direct Yellow R  
Direct Yellow 12 24895 2870-32-8 Chrysophenin
 
Direct Yellow 27 13950 10190-68-8 Direct Fast Yellow 5GL
 
Direct Yellow 28 19555 8005-72-9 Chloramingelb
 
Direct Yellow 44 29000 8005-52-5 Direct Fast Yellow L4G
 
Direct Yellow 50 29025 3214-47-9 Direct Fast Yellow RS
 
Direct Yellow 86 29325 50925-42-3 Direct Fast Yellow RL
 
Direct Yellow 96 61725-08-4 Direct Fluorescent Light Yellow 7GFF
Diphenyl Brilliant Flavin 		 
Direct Yellow 106 40300 12222-60-5 Direct Fast Yellow L3R
 
Direct Yellow 120 29040 12222-63-8 Direct Fast Yellow GR
 
Direct Yellow 142 71902-08-4 Direct Fast Yellow PG
 
Direct Yellow 147 71838-49-8 Direct Fast Yellow GL
 
Direct Orange 26 29150 3626-36-6 Direct Orange S
 
Direct Orange 34 40220 12222-37-6 Direct Fast Orange 7GL  
Direct Orange 39 40215 1325-54-8 Direct Light Fast Orange 4GL
 
Direct Brown 1 30045 3811-71-0 Direct Brown D3G
 
Direct Brown 2 22311 2429-82-5 Direct Brown M / MM
 
Direct Brown 210 22312 12222-29-6 Direct Fast Brown GTL  
Direct Red 2 23500 992-59-6 Benzopurpurin
 
Direct Red 13 22155 1937-35-5 Direct Red B
Direct Bordeaux
 
Direct Red 16 27680 6227-02-7 Direct Light Fast Red 6B
 
Direct Red 28 22120 573-58-0 Kongorot
 
Direct Blue 1 24410 2610-05-1 Chicagoblau 6B
Diaminreinblau FF
 
Direct Blue 6 22610 2602-46-2 Direct Blue 2BA
 
Direct Blue 14 23850 72-57-1 Trypanblau 3B
Benzaminblau
 
Direct Blue 71 34149 4399-55-7 Sirius Blau S-BRR
 
Direct Blue 199 74190 12222-04-7 Direct Blue FBL  
Direct Green 1 30280 3626-28-6 Direct Dark Green
 
Direct Green 6 30295 4335-09-5 Direct Green B
 
Direct Black 38 30235 1937-37-7 Direkttiefschwarz E
 

CAS-Nr.: Na-Salz / Strukturen: freie Säure

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 517–519.
  2. ↑ H. Bach, E. Pfeil, W. Philippar, M. Reich: Molekülbau und Haftung substantiver Farbstoffe auf Cellulose. In: Angewandte Chemie. Band 75, Nr. 9, 7. Mai 1963, S. 407–416, doi:10.1002/ange.19630750903.
  3. ↑ a b Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 158 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Blue 8: CAS-Nr.: 2429-71-2, EG-Nr.: 219-382-7, ECHA-InfoCard: 100.017.621, PubChem: 17055, ChemSpider: 16735697, Wikidata: Q27254953.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu I-Säure-Harnstoff: CAS-Nr.: 134-47-4, EG-Nr.: 205-142-9, ECHA-InfoCard: 100.004.676, PubChem: 67254, ChemSpider: 60588, Wikidata: Q27074444.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Direct Orange 26 (Di-Natriumsalz): CAS-Nr.: 3626-36-6, EG-Nr.: 222-838-8, ECHA-InfoCard: 100.020.763, PubChem: 77182, ChemSpider: 21171947, Wikidata: Q72469576.

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