| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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3,3′-Dimethoxybenzidin
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| Andere Namen
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- o-Dianisidin
- 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin
- 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl
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| Summenformel
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C14H16N2O2
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| Kurzbeschreibung
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brauner Feststoff[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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244,29 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest[1]
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| Schmelzpunkt
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137 °C[1]
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| Löslichkeit
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- praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C)[1]
- löslich in Säuren[2]
- löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton[3]
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| Sicherheitshinweise
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| MAK
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Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[5]
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| Toxikologische Daten
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1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.
Gewinnung und Darstellung
3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.[1] Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.[3]
Verwendung
3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.
