Dinobuton

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie: 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	Dinobuton
Andere Namen	(2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)­isopropylcarbonat (IUPAC) 1-Methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
Summenformel	C14H18N2O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 973-21-7 EG-Nummer 213-546-1 ECHA-InfoCard 100.012.315 PubChem 13783 ChemSpider 13186 Wikidata Q1226658
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm^−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	56–57 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten	59 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 3200 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 0,08 mg·kg^−14h^−1 (LC50, Ratte, inh.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinobuton ist eine 1:1-Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Dinitrophenol-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorameisensäureisopropylester gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.^[6]

Verwendung

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.^[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Handelsnamen

Dessin, Acrex

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dinobuton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Dinobuton in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 554 in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Dinobuton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 882 in der Google-Buchsuche). 
6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 1192 in der Google-Buchsuche). 
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinobuton in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.