Dihydrothymin

weißer Feststoff[1]

Dihydrothymin
Strukturformel
Strukturformel von Dihydrothymin
Allgemeines
Name Dihydrothymin
Andere Namen
  • 5-Methyl-1,3-diazinan-2,4-dion
  • 5,6-Dihydrothymin
Summenformel C5H8N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 696-04-8
EG-Nummer 211-787-7
ECHA-InfoCard 100.010.717
PubChem 93556
Wikidata Q3027885
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

263–265 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylsulfoxid[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrothymin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst.[2] Es ist ein Derivat der Nukleinbase Thymin.[2] Es ist ein Basenanalogon und ein Abbauprodukt des Thymins.[3]

Thymin wird durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrothymin hydriert.[3]

Thymin + NADPH/H+ Dihydrothymin + NADP+

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 5,6-Dihydro-5-methyluracil, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b Sven Furberg, Lyle H. Jensen: The Crystal and Molecular Structure of Dihydrothymine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 2, 1968, S. 470–474, doi:10.1021/ja01004a044.
  3. ↑ a b R. Berger, S. A. Stoker-de Vries, S. K. Wadman, M. Duran, F. A. Beemer, P. K. de Bree, J. J. Weits-Binnerts, T. J. Penders, J. K. van der Woude: Dihydropyrimidine dehydrogenase deficiency leading to thymine-uraciluria. An inborn error of pyrimidine metabolism. In: Clinica Chimica Acta. Band 141, Nr. 2–3, 1984, S. 227–234, doi:10.1016/0009-8981(84)90014-7.
  • Eintrag zu Dihydrothymin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. Oktober 2013.

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