Nachdem die Gegend bereits seit der Steinzeit besiedelt war, begann mit der Eroberung Englands durch die Römer um Crawley der Aufbau einer Eisenindustrie. Die Angelsachsen nannten den Ort Craw leah, was so viel wie „von Krähen bevölkerte Lichtung“ bedeutet; hier entstanden die Kirchengemeinden Ifield und Worth, die beide im Domesday Book erwähnt werden. Im Jahre 1203 erhielt Worth das Recht, einen Wochenmarkt abzuhalten.
Der Aufschwung Crawleys begann allerdings erst, als 1848 hier ein Eisenbahn-Knotenpunkt entstand: In Crawley zweigt seither von der Strecke London–Brighton die Strecke nach Horsham ab. 1891 entstand im benachbarten Gatwick eine Pferderennbahn, in den 1930er Jahren kam ein Flugplatz dazu; der Gatwick Airport hat sich zu einem bedeutenden Flughafen im Großraum London entwickelt. Bis zum Zweiten Weltkrieg war die Einwohnerzahl auf 10.000 angestiegen. Mit Anschluss an die Autobahn M 23 wurde die Entwicklung weiter gefördert.
1947 erhielt Crawley den Status einer „New Town“, einer Art Planstadt, die besondere Förderung erhielt. Dadurch wuchs die Bevölkerung rapide an, und Crawley zählte in den 1960er-Jahren bereits 60.000 Einwohner. Mehrere angrenzende Gemeinden wurden dabei in das Stadtgebiet eingemeindet. Auch in den 1980er-Jahren hielt das Wachstum an, so dass Crawley als die Stadt mit der geringsten Arbeitslosigkeit im Vereinigten Königreich galt.
↑Listed Buildings in Crawley. (PDF) In: Crawley Borough Council website: Listed Buildings in Crawley. Crawley Borough Council, 2008, archiviert vom Original am 18. November 2007; abgerufen am 10. Juli 2010.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.crawley.gov.uk