Ceftiofur

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftiofur
Andere Namen	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Ceftiofurum (Latein)
Summenformel	C19H17N5O7S3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80370-57-6 103980-44-5 (Ceftiofur-Hydrochlorid) 104010-37-9 (Ceftiofur-Natrium) PubChem 6328657 ChemSpider 4886668 DrugBank DB11485 Wikidata Q5057296
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD90
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 3. Generation
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	523,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186–198 °C[1]
pKS-Wert	3,7[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (23 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2156 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftiofur ist ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der dritten Generation, welches für die Veterinärmedizin entwickelt und 1987 erstmals beschrieben wurde.^[4][5]

Ceftiofur wird hauptsächlich zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten bei Rindern und Schweinen eingesetzt.^[5]

Das Antibiotikum Ceftiofur wirkt gegen zahlreiche gramnegative Erreger, z. B. Escherichia coli, Pasteurella, Streptokokken, Staphylokokken und Salmonellen, indem es die bakterielle Zellwand-Biosynthese hemmt. Gegen Enterokokken-, Pseudomonas- und Camphylobacter-Stämme zeigt Ceftiofur keine bzw. wenig Wirksamkeit.^[6]

Der Wirkstoff wird als Injektion subcutan am Ohransatz (bei Rindern) oder intramuskulär am Halsmuskel (bei Schweinen) verabreicht.^[6][7]

Als Nebenwirkungen können lokale Schwellungen an der Injektionsstelle und Verdauungsstörungen (z. B. Durchfall) auftreten.^[8]

Ceftiofur ist im Handel als steriles Pulver zur Auflösung in einer wässrigen Lösung, als Natriumsalz oder als Hydrochlorid in einer öligen Suspension erhältlich.^[8]

Das Antibiotikum wird als Monopräparat unter den folgenden Namen gehandelt:^[6][8][9]

Außerdem existiert ein Kombinationspräparat mit Ketoprofen (Handelsname Curacef duo).^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Ceftiofur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ceftiofur in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Dezember 2019.
3. ↑ Ceftiofur: Summary Report (1). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 1999, abgerufen am 9. Januar 2019 (englisch). 
4. ↑ R. J. Yancey, M. L. Kinney, B. J. Roberts, K. R. Goodenough, J. C. Hamel: Ceftiofur sodium, a broad-spectrum cephalosporin: evaluation in vitro and in vivo in mice. In: American Journal of Veterinary Research. Band 48, Nr. 7, 1987, S. 1050–1053, PMID 3631686. 
5. ↑ ^{a b} Rex E. Hornish, Susan F. Kotarski: Cephalosporins in veterinary medicine – ceftiofur use in food animals. In: Current Topics in Medicinal Chemistry. Band 2, Nr. 7, 2002, S. 717–731, PMID 12052187. 
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Ceftiofur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Januar 2019.
7. ↑ Naxcel. European Medicines Agency, abgerufen am 9. Januar 2019. 
8. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Ceftiofur bei Vetpharm, abgerufen am 7. November 2019.
9. ↑ ^{a b} vetidata (Stand 11. Januar 2019).

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