Strukturformel
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Allgemeines
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Freiname
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Caspofungin
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Andere Namen
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- 1-[(4R,5S)-5-[(2-Aminoethyl)amino]-N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithin]-5-[(3R)-3-hydroxy-L-ornithin]pneumocandin B0
- (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)-N2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)-4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-trans-4-hydroxy-L-prolyl-(S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl-threo-3-hydroxy-L-ornithyl-trans-3-hydroxy-L-prolin-cyclic-(6→1)-peptid
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Summenformel
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- C52H88N10O15 (Caspofungin)
- C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Arzneistoffangaben
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ATC-Code
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J02AX04
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Wirkstoffklasse
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Antimykotikum, Echinocandin
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Wirkmechanismus
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Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase
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Eigenschaften
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Molare Masse
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- 1093,31 g·mol−1 (Caspofungin)
- 1213,42 g·mol−1 (Caspofungin·Diacetat)
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Löslichkeit
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leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat) [1]
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen Cancidas vertrieben.[3][4][5]
Chemie
Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B0 ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.
Pharmakologie
Wirkungsmechanismus
Pilze haben eine aus Chitin und weiteren Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.
- Keimspektrum
- Unwirksam bei
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)
Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.
Anwendungsgebiete (Indikationen)
- Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
- Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
- Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einem anderen Bestandteil.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
- Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
- Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
- Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von
Literatur
- Fachinformation: CANCIDAS® (Stand: September 2011)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Maryadele J. O’Neil u. a. (Hrsg.): The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-13-1, S. 308–309.
- ↑ a b Datenblatt Caspofungin diacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den
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