Bromophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromophos
Andere Namen	O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylmonothiophosphat Thiophosphorsäure-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylester Nexion Omexan
Summenformel	C8H8BrCl2O3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2104-96-3 EG-Nummer 218-277-3 ECHA-InfoCard 100.016.616 PubChem 16422 ChemSpider 15572 DrugBank DB20184 Wikidata Q2926019
Eigenschaften
Molare Masse	366,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,625 g·cm−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	53–56 °C[2]
Siedepunkt	140–142 °C (0,013 mbar)[1]
Dampfdruck	0,1 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2180 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromophos (Bromophos-methyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Bromophos kann ausgehend von 2,5-Dichlor-4-bromphenol durch Reaktion mit Natriumhydroxid mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden. Wenn DMPCT durch Diethylchlorthiophosphat (DEPCT) ersetzt wird entsteht der Diethylether Bromophos-ethyl.^[5]

Bromophos wird als Insektizid gegen Gemüse- und Getreidefliegen sowie Stechmücken in Anbau und Vorratsschutz^[6] verwendet.

Es war von 1971 bis 1995 in der BRD und von 1968 bis 1994 in der DDR zugelassen.^[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Bromophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Bromophos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ J. Kinkel, G. Muačević, R. Sehring, G. Bodenstein: Zur Toxikologie von Bromophos. In: Archiv für Toxikologie. Band 22, Nr. 1, Januar 1966, S. 36–57, doi:10.1007/bf00578004. 
4. ↑ Eintrag zu Bromophos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 310 (Vorschau). 
6. ↑ Budimir Ilić; Nikola Popović: Über Erfahrungen mit Bromophos zum Schutz von Getreide in Jugoslawien. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 47, Nr. 1, Januar 1974, S. 11–13, doi:10.1007/bf02312141. 
7. ↑ Zulassungshistorie des BVL
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.