Barnidipin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Barnidipin
Andere Namen	(S)-3-[(S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-5-methyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat [(S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl](methyl)[(S)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat] (+)-(3′S,4S)-1-Benzyl-3-pyrrolidinylmethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylat
Summenformel	C27H29N3O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104713-75-9 PubChem 443869 ChemSpider 391959 DrugBank DB09227 Wikidata Q925327
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA12
Eigenschaften
Molare Masse	491,54 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Barnidipin ist ein blutdrucksenkender Arzneistoff der Dihydropyridin-Gruppe (DHP) innerhalb der Calciumantagonisten.^[2]

Barnidipin hat eine selektive Wirkung auf Calciumantagonisten-Rezeptoren im Herz-Kreislaufsystem. Seine blutdrucksenkende Wirkung beruht auf der Verringerung des peripheren Gefäßwiderstandes durch seine gefäßerweiternde (vasodilatative) Wirkung.^[2]

Die klinische blutdrucksenkende Wirkung von Barnidipin ist vergleichbar mit der anderer DHP-Calciumantagonisten wie Nitrendipin und Amlodipin sowie mit blutdrucksenkenden Mitteln anderer Arzneistoffklassen wie z. B. Atenolol und Enalapril.^[2] Dihydropyridin-Calciumantagonisten verringern nachweislich die Häufigkeit von Schlaganfällen bei älteren Patienten mit systolischem Bluthochdruck. Sie eignen sich auch als Alternative zu ACE-Hemmern bei Patienten mit Bluthochdruck und Inhibitoren bei Patienten mit Bluthochdruck und systolischer Herzinsuffizienz. DHP-Calciumantagonisten bilden wirksame Arzneimittelkombinationen mit β-Blockern und mit ACE-Hemmern zur Behandlung von Patienten mit Bluthochdruck.^[2]

Ein Barnidipin-Molekül enthält zwei chirale Zentren und kann daher vier mögliche Enantiomere haben. Die aktive Komponente besteht aus einem einzigen optischen Isomer (3′S,4S-Konfiguration), das das stärkste und am längsten wirkende der vier Enantiomere ist. Es führte in vitro zu einer viel stärkeren Entspannung der Meerschweinchen-Aorta (33- bis 118-fach) und in vivo zu einer Dilatation der Koronararterie bei betäubten Hunden (2,8- bis 16-fach) gegenüber den anderen Enantiomeren.^[2]

Osipine (I) ^a, Hypoca (J)^[3]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c d e} Harinder S. Malhotra, Greg L. Plosker: Barnidipine. In: Drugs. Band 61, Nr. 7, 1. Juni 2001, S. 989–996, doi:10.2165/00003495-200161070-00007. 
3. ↑ Axel Kleemann: Pharmaceutical substances. Thieme, 2001, ISBN 3-13-558404-6.