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7-Desoxy-sedoheptulose
| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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7-Desoxy-sedoheptulose
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| Andere Namen
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- 7-Desoxy-D-altro-2-heptulose
- (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-heptanon
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| Summenformel
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C7H14O6
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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194,18 g·mol−1
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| Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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7-Desoxy-sedoheptulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Heptosen.
Eigenschaften
7-Desoxy-sedoheptulose wird von Cyanobakterien der Art Synechococcus elongatus hergestellt, wenn das Kulturmedium 5-Desoxy-D-ribose enthält.[2] Es besitzt herbizide Eigenschaften durch Hemmung der 3-Dehydrochinat-Synthase im Shikimisäureweg von photosynthetisierenden Lebewesen, wodurch in den Zellen 3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat-7-phosphat angereichert wird.[2] Es wird als alternatives Herbizid zu Glyphosat untersucht.[3][4] Bei gleicher Stoffmengenkonzentration im millimolaren Bereich hemmt es das Wachstum der Keimlinge der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) stärker als Glyphosat.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyheptan-2-one (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01233125, abgerufen am 22. Januar 2024.
- ↑ a b c K. Brilisauer, J. Rapp, P. Rath, A. Schöllhorn, L. Bleul, E. Weiß, M. Stahl, S. Grond, K. Forchhammer: Cyanobacterial antimetabolite 7-deoxy-sedoheptulose blocks the shikimate pathway to inhibit the growth of prototrophic organisms. In: Nature Communications. Band 10, Nummer 1, Februar 2019, S. 545, doi:10.1038/s41467-019-08476-8, PMID 30710081, PMC 6358636 (freier Volltext).
- ↑ Unusual sugar from cyanobacteria acts as natural herbicide. In: phys.org. 4. Februar 2019, abgerufen am 6. Februar 2019.
- ↑ Ungewöhnlicher Zucker als möglicher Ersatz für Glyphosat. In: Der Standard vom 5. Februar 2019.
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