Southern League 1898–99 var den femte sæson af den engelskefodboldligaSouthern League. Ligaen havde deltagelse af 34 hold, der var opdelt i to divisioner med 14 og 20 hold. Division Two var blevet udvidet fra 12 til 20 hold, hvilket medførte at den blev opdelt i to regionale puljer. Division One blev vundet af Southampton FC, som dermed vandt ligaen for tredje gang.
K: Kampe spillet, V: Vundne kampe, U: Uafgjorte kampe, T: Tabte kampe, Mf: Mål for, Mi: Mål imod, +/-: Målkvotient, P: Point
Testkampe
De to lavest placerede hold i Division One spillede testkampe mod vinderne af de to Division Two-puljer om op- og nedrykning mellem divisionerne. Royal Artillery tabte 1-4 til Cowes, som dermed blev oprykket. Efter sæsonen blev Royal Artillery FC nedlagt, men genopstod som Portsmouth FC, der blev valgt til Division One. Kampen mellem Sheppey United FC og Thames Ironworks FC sluttede uafgjort, og dermed fik Sheppey United lov at blive i Division One, mens Thames Ironworks blev rykket op i den bedste række.