Scottish Football League 1898–99 var den niende sæson af Scottish Football League og dermed også det niende skotske mesterskab i fodbold. First Division havde deltagelse af ti hold, der spillede en dobbeltturnering alle-mod-alle. Divisionen blev vundet af Rangers FC, som dermed vandt Scottish Football League for anden gang.
Siden sidste sæson var var ingen af holdene blevet udskiftet, eftersom ingen hold blev stemt ud.
K: Kampe spillet, V: Vundne kampe, U: Uafgjorte kampe, T: Tabte kampe, Mf: Mål for, Mi: Mål imod, +/-: Måldifference, P: Point
Op- og nedrykning mellem First og Second Division blev afgjort ved afstemning mellem de to lavest placerede hold i First Division og de to bedst placerede hold i Second Division. Afstemningen mellem de fire hold endte således:
Sæsonen 1898-99 var den sjette i Second Division, og ti hold spillede en dobbeltturnering alle-mod-alle.
De to lavest placerede klubber stillede begge op til genvalg til ligaen, og de blev begge to genvalgt, hvilket efterlod de fire ligaansøgere, Arthurlie, Dundee Wanderers, Orion og Raith Rovers med en lang næse.