Andersen kom til Randers FC som ynglingespiller fra IK Skovbakken.
Allerede som blot 16-årig fik han sin debut, da han var med i start 11'eren for Randers, i en kamp imod Viborg FF den 27. april.[1] Han havde forinden da tidligere været til prøvetræning i Celtic F.C..[1]
Senere i juni 2012, stadig som 16-årig, fik han sin professionelle kontrakt og blev dermed rykket op i Superliga-truppen.[2] Han blev dermed også den yngste spiller nogensinde i Randers, som blev rykket op i Superliga-truppen.
Vejle Boldklub
I sommeren 2015, skiftede Jacob Dehn til Vejle Boldklub i 1. division. Han spillede 27 kampe i ligaen i den efterfølgende sæson.
Viborg FF
Den 18. juli 2016 blev han hentet til Viborg FF på en fri transfer.