Gwobr Mark Twain am Hiwmor Americanaidd, Grammy Award for Best Comedy Album, Gwobr Primetime Emmy am Actor Cefnogol Eithriadol mewn Cyfres Gomedi, seren ar Rodfa Enwogion Hollywood, Grammy Award for Best Children's Music Album
Ganwyd yn Dayton, Ohio, yn unig blentyn. Ymunodd â Chorfflu'r Môr-filwyr yn 17 oed a gwasanaethodd am ddwy flynedd yn ne'r Cefnfor Tawel yn ystod yr Ail Ryfel Byd. Dychwelodd i Ohio a mynychodd Athrofa Celfyddyd Dayton, a phriododd ei gyd-fyfyriwr Eileen Schauder ym 1948. Cychwynnodd ei yrfa ar radio, a symudodd i Ddinas Efrog Newydd i berfformio comedi.
Roedd Winters yn un o arloeswyr comedi ar ei sefyll Americanaidd yn y 1950au. Yn hytrach na dweud jôcs traddodiadol bu'n defnyddio arddull "llif ymwybod", gydag elfen swreal i'w hiwmor. Roedd yn berfformiwr bywiog oedd yn britho ei ymsonion gydag effeithiau sŵn ac ystumiau wynebol. Roedd ganddo ddawn am ddynwared a chreu cymeriadau difyfyr.[2] Ymhlith ei ffilmiau mae It’s A Mad, Mad, Mad, Mad World (1963), ac ymddangosodd ar deledu yn Mork & Mindy (1978–82).
Enillodd Wobr Mark Twain am Hiwmor gan Ganolfan Kennedy ym 1999.[2] Dywedodd y cyflwynydd sioe sgwrs Jack Parr amdano: "bwys am bwys, y dyn mwyaf ddoniol yn fyw".[6]
