Vladimír Monomach byl nadaným a energickým válečníkem a schopným panovníkem. Na kyjevský trůn však usedl až ve věku šedesáti let po smrti svého bratrance Svjatopolka Izjaslaviče v roce 1113. Jako dítě vyrůstal na knížecím dvoře svého otce v Perejaslavli. Když se kníže Vsevolod ujal vlády v Kyjevě (1076–1077 a znovu 1078), svěřil mu do správy významné starobylé město, Černigov a postupně ho pověřoval různými vojenskými úkoly. Šlo především o obranu země před kořistnickými nájezdy kočovnýchPolovců (Kumánů), kteří žili v jižních stepích, ale také o neustálé rozbroje mezi rurikovskými knížaty.
Vladimír se stal značně populárním, přesto odmítl po smrti svého otce usednout na kyjevský trůn a dal přednost svému bratranci Svjatopolkovi II., jemuž náležel na základě seniorátního práva.[10] Roku 1094 napadl Černigov společně s Polovci další z Vladimírových bratranců, ctižádostivý a bojovný Oleg Svjatoslavič a poplenil okolí města. Vladimír s ním uzavřel mír a odešel do otcovské Perejaslavle, kde vládl až do roku 1113.
Perejaslavl se nacházela na pomezí ruského státu a stepí, byla proto snadným cílem nájezdů Polovců. Vladimír s nimi vedl mnoho dalších válek a dosáhl vynikajících výsledků. V letech 1103–1111 je zatlačil až za Don, k dolní Volze. To bylo nepochybně jedním z důvodů, proč byl roku 1113 povolán na kyjevský knížecí stolec, přestože na něj stále neměl z hlediska nástupnických zvyklostí právo.
Kyjevský kníže
Jako kyjevský kníže dokázal Vladimír II. dočasně zastavit politické tříštění kyjevské říše a prosadit autoritu velikého knížete nad většinou ruského území. Vládu dokázal zajistit také svému nejstaršímu synovi Mstislavovi (1125–1132), po jehož brzké smrti se kyjevská říše začala rychle rozpadat.
Vladimírovou první ženou se stala Gita z Wessexu, dcera anglického krále Harolda II. Godwinsona. Podruhé se oženil s urozenou řeckou ženou neznámého jména. Z obou manželství měl celkem osm synů. Mezi nejstarším a nejmladším byl věkový rozdíl více než 35 let. Nejstarší Mstislav se stal po otcově smrti kyjevským knížetem (1125–1132), jeden z nejmladších Jurij Dolgorukij knížetem vladimirským a později také velikým knížetem kyjevským (1154–1157).