Skvalen

Skvalen
Strukturní vzorec
Kalotový model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakosa-2,6,10,14,18,22-hexaen
Triviální název	skvalen
Anglický název	squalene
Německý název	Squalen
Sumární vzorec	C30H50
Vzhled	světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-02-4
PubChem	638072
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI	InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9- 10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15- 18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
Vlastnosti
Molární hmotnost	410,73 g/mol
Teplota tání	−5 °C (268 K)
Teplota varu	285 °C (558 K) (3,3 kPa)
Hustota	0,858 g/cm^3
Dynamický viskozitní koeficient	12 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS08 [1] Nebezpečí[1]
NFPA 704	1 1 0
Teplota vzplanutí	110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Skvalen (sumární vzorec C₃₀H₅₀; MF59™) je přírodní organická sloučenina, která se běžně vyskytuje např. v sekretu mazových žláz. Byl poprvé izolován z jater žraloka rodu Squalus, ale z důvodů ochrany žraloků se získává z jiných zdrojů.

Výskyt

Skvalen je přirozenou součástí rostlinných i živočišných tkání, kde slouží jako prekursor k syntéze steroidů. U obratlovců jsou místem jeho syntézy jaterní buňky. Získává se z běžných přírodních zdrojů jako olivový olej, lněný olej, semínka laskavce, olej z rýžových otrub a pšeničných klíčků. Zdrojem mohou být rovněž pekařské a pivovarské kvasinky a lze ho připravit i biosyntetickými procesy s pomocí geneticky upravených kvasinek a bakterií.^[2]

Chemické složení

Přírodním prekursorem pro syntézu skvalenu je nenasycený uhlovodík isopren, který některé stromy jako dub nebo eukalyptus vylučují do atmosféry. Jeho polymerací vzniká např. přírodní kaučuk nebo terpeny, které jsou součástí pryskyřic a vonných esencí (monoterpeny - polyterpeny). Skvalen je lineární triterpen a vzniká kondenzací dvou molekul farnesyl pyrofosfátu za účasti NADP. Oxidací a enzymaticky katalyzovanou cyklizací se v organismu přeměňuje na lanosterol a dále na cholesterol.

Průmyslové využití

Skvalen slouží jako přirozená ochrana a lubrikace pokožky a pro svou nízkou toxicitu bývá součástí kosmetických přípravků. Působí na rychlejší hojení drobných poškození kůže, popálenin a alergických exémů.^[3] V kombinaci se surfaktanty má významné využití ve farmacii jako adjuvans některých chřipkových vakcín. Emulgace antigenu s nerozpustným skvalenem vede při imunizaci k jeho pomalejšímu uvolňování a zvyšuje tak imunitní odpověď.

Některé dezinformace šířené na internetu přisuzují medicínskému využití skvalenu roli při vzniku autoimunitní odpovědi.^[4][5] To však bylo přesvědčivě vyvráceno řadou prací, které prokazují, že přirozené protilátky proti skvalenu má asi desetina populace, nezávisle na tom, zda byla či nebyla imunizována adjuvantní vakcínou. Také WHO uvádí, že adjuvantní chřipkovou vakcínou s obsahem skvalenu bylo v Evropě od roku 1997 imunizováno 22 milionů osob bez jakýchkoli vedlejších účinků.^[6]

Reference

1. Squalene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. Alexandra Kvasničková, Skvalen, Agronavigátor, 6.9.2002
3. Skvalen pro dobré zdraví, Brainway Inc.
4. Nebezpečné přídavné látky ve vakcínách proti chřipce, Doktorka.cz. zdravi.doktorka.cz [online]. [cit. 2020-11-29]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-12-14. 
5. Iva Veselá, Co působí našemu tělu skvalen, Bio-life.cz, 22.11.2009
6. Global Vaccine Safety: Squalene-based adjuvants in vaccines, WHO

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Skvalen na Wikimedia Commons

Portály: Biologie | Chemie | Medicína