Perfluorované karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny odpovídající vzorci CnF2n+1COOH, patří mezi perfluorované sloučeniny; nejjednodušším případem je kyselina trifluoroctová. Jejich pKa jsou o několik jednotek nižší než u odpovídajících nesubstituovaných kyselin; atomy fluoru jim dodávají hydrofobitu. Popsány jsou i perfluorované dikarboxylové kyseliny, například C2F4(CO2H)2.[1]
Kyselina trifluoroctová se používá často, například při přípravě peptidů. Její estery mají využití v analytické chemii.
Perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci, většinou pěti- až devítiuhlíkovými, se používají jako tenzidy a jako emulgátory při výrobě polytetrafluorethylenu a podobných fluoropolymerů.[1]
Tyto kyseliny se obvykle vyrábí elektrochemickou fluorací fluoridů karboxylových kyselin a následnou hydrolýzou:
Používání perfluorovaných karboxylových kyselin s delšími řetězci, například kyseliny perfluoroktanové, se omezuje, protože se tyto látky vyznačují značnou bioakumulativností. Kyseliny s kratšími řetězci se mohou vytvářet atmosférickou oxidací fluorotelomerů a chlorfluorovaných uhlovodíků.[2][3]
Polymery s fluorovanými postranními řetězci, u nichž jsou fluorotelomery navázané na vedlejší řetězce polymerů, mohou, prostřednictvím hydrolýzy, uvolňovat fluorotelomerové alkoholy, které se následně přeměňují na perfluorované kyseliny.[4][5][6]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluoroalkyl carboxylic acids na anglické Wikipedii.
{{Cite book}}
{{Cite web}}