Juniorskou část kariéry odchytal v lize Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) za klub Halifax Mooseheads, kterého si vybrali z draftu 1998. Za Halifax hrával v letech 1998-2001. Poslední rok odchytal v Montreal Rocket. Jako první brankář byl vybraný v roce 2001 ve vstupním draftu NHL týmem Columbus Blue Jackets celkově z osmého místa. V roce 2002 začínal chytat v seniorské části kariéry, do hlavního kádru Blue Jackets se nevešel proto začínal na jejich farmě v Syracuse Crunch hrající v AHL. První šanci v hlavním kádru Columbusu dostal 20. února2004, kdy odchytal celý zápas v NHL proti týmu Phoenix Coyotes (ze 31 střel chytil 28 střel). V Syracuse Crunch chytal mezi lety 2002-2006. V závěru roku 2005 dostával více příležitostí na ledě v hlavním kádru Columbusu, byl náhradním brankářem dlouholeté jedničky Marcem Denisem.
Po odchodu Denise byl povýšen na post brankářské jedničky. V průběhu sezony utrpěl zranění nohy, na jeho místo přišel čekatel záložní brankář Fredrik Norrena, který odchytal 55 her z 82. Sezonu 2007/08 odchytal nejlépe ze své kariéry, ale s klubem nepostoupil do playoff. Vytvořil nový klubový rekord Columbusu s devíti vychytaných čistých kont, v NHL skončil v ročníku druhý za Henrikem Lundqvistem a taktéž skončil na druhém místě v průměru obdržených branek za zápas a třetí byl v procentuální úspěšnosti. Mezi hlasování v západní konferenci NHL brankářů skončil na druhém místě, nicméně nebyl nominován do NHL All-Star Game. Za skvělé výkony byl nominován na mistrovství světa 2008. V bráně se střídal s kolegou Camem Wardem z Carolina Hurricanes a s týmem nakonec získali stříbrné medaile. Po mistrovství světa zanedlouho prodloužil kontrakt s Columbusem o následující tři roky, podle nezveřejněných údajů si vydělat 3,8 miliónu dolarů[1].
25. října2008 v zápase proti Minnesota Wild si poranil kotník, na jeho místo usedl nováček Steve Mason. Roli nováčka Mason zvládl na výbornou, to vedlo vedení klubu k výměně Leclaireho do Ottawa Senators společně s výběrem 2. kola draftu (touto volbou byl vybrán švédský brankář Robin Lehner) za Antoine Vermette. Za Senators začal chytat od sezony 2009/10 po vyléčení zranění kotníku, dělal brankářskou zálohu za Brianem Elliottem. V průběhu zápasů byl zasažen pukem do lícní kosti, zranění utrpěl na střídačce [2]. Zranění výrazně ovlivnila jeho následující působení v hokejové kariéře, kvůli tomu odchytal v ročníku 2010/11 za Senators pouhých 14 zápasů, jeden zápas odchytal na jejich farmě v Binghamton Senators. V průběhu sezony podstoupil operaci kyčle. Po skončení sezony 2010/11 se nedohodl na prodloužení smlouvy a 1. července2011 se stal nechráněným hráčem. Celou sezonu 2011/12 neodchytal žádný zápas v NHL, nedokázal se dohodnout se žádným klubem NHL. 12. listopadu2012 oznámil oficiální konec své kariéry.
