Kyselina isokyanatá

Kyselina isokyanatá
Obecné
Systematický název	kyselina kyanatá
Anglický název	Isocyanic acid
Německý název	Isocyansäure
Sumární vzorec	HOCN
Vzhled	bezbarvá kapalina nebo plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	506-85-4
PubChem	521293
ChEBI	29813
SMILES	[O-][N+]#C
InChI	InChI=1S/CHNO/c1-2-3/h1H
Vlastnosti
Molární hmotnost	43,025 g/mol
Teplota tání	−86,8 °C
Teplota varu	23,5 °C
Hustota	1,14 g/cm³ (0 °C)
Disociační konstanta pKa	3,92 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustná
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	alkoholy
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	ethery kapalné uhlovodíky
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf^°	−147 kJ/mol
Standardní molární entropie S^°	182 J K^−1 mol^−1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf^°	−121 kJ/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.

Příprava a reakce

Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN⁻), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže)^[2].

H⁺ + OCN⁻ → HNCO

HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.

C₃H₃N₃O₃ -t→ 3 HNCO

Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO₂) a čpavku (NH₃).

HNCO + H₂O → CO₂ + NH₃

S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace.

HNCO + RNH₂ → RNHC(O)NH₂.

Izomery: kyselina kyanatá a fulminová

Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté.^[3] Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.^[4] Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.

Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak zvlášť stabilní.^[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocyanic acid na anglické Wikipedii.

1. Isocyanic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9
3. Jacox, M.E., Milligan, D.E. Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO. Journal of Chemical Physics. 1964, s. 2457–2460. DOI 10.1063/1.1725546. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.ri072mJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
5. Kurzer, Frederick. Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. Journal of Chemical Education. 2000, s. 851–857. DOI 10.1021/ed077p851. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Literatura

• VOHLÍDAL, Jiří; ŠTULÍK, Karel; JULÁK, Alois. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina isokyanatá na Wikimedia Commons

Portály: Chemie