Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná

Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)butanová
Funkční vzorec	H3CS[CH2]2CH(OH)COOH
Sumární vzorec	C5H10O3S
Vzhled	světle hnědá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	583-91-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-523-0
PubChem	11427
ChEBI	137228
SMILES	CSCCC(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C5H10O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	150,20 g/mol
Teplota tání	250 °C (523 K)[1]
Hustota	1,21 až 1,23 g/cm^3[1]
Tlak páry	2,13 kPa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 }[1]
H-věty	H315 H318 H412[1]
P-věty	P264+265 P273 P280 P302+352 P305+354+338 P317 P321 P332+317 P362+364 P501[1]
Teplota vzplanutí	121 °C (394 K)[1]
Teplota vznícení	160 °C (433 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná je organická sloučenina se vzorcem CH₃SCH₂CH₂CH(OH)CO₂H, patřící mezi α-hydroxykarboxylové kyseliny a thioethery. Strukturou se podobá aminokyselině methioninu, od něhož se liší hydroxylovou skupinou namísto aminové.

Vyrábí se, v racemické podobě, konjugovanou adiční reakcí z akroleinu a methanthiolu, po níž se získá kyanhydrin, jenž je následně hydrolyzován.^[2]

Přidává se do krmiv pro zvířata jako náhražka methioninu.^[3] Je také meziproduktem biosyntézy 3-dimethylsulfoniopropionátu, přírodního prekurzoru dimethylsulfidu.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Hydroxy-4-(methylthio)butyric acid na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11427
2. Patrick Rey; Jean-Christophe Rossi; Jacques Taillades; Georges Gros; Olivier Nore. Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004, s. 8155–8162. doi:10.1021/jf048827q. PMID 15612811. 
3. LEMME, A.; HOEHLER, D.; BRENNAN, JJ; MANNION, PF. Relative Effectiveness of Methionine Hydroxy Analog Compared to DL-Methionine in Broiler Chickens. Poultry Science. 2002, s. 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. CURSON, Andrew R. J.; LIU, Ji; BERMEJO MARTÍNEZ, Ana; GREEN, Robert T.; CHAN, Yohan; CARRIÓN, Ornella; WILLIAMS, Beth T. Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process. Nature Microbiology. 2017, s. 17009. Dostupné online. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.