Hermann Gassner junior začal s rally v roce 2006 v 17 letech. V roce 2007 začal svou kariéru rallyového jezdce v týmu svého otce a se spolujezdkyní Katharinou Wüstenhagen. Jezdil se Suzuki Ignis Sport v Suzuki Rallye Cup, který se konal v rámci německého mistrovství v rally, a vyhrál celkovou klasifikaci Suzuki Ignis. V celkovém hodnocení německého šampionátu v rally skončil na konci sezóny sedmý. V roce 2008 Gassner řídil různé vozy skupiny N Mitsubishi Lancer Evolution v německém šampionátu. Dosáhl čtvrtého místa jako nejlepšího individuálního výsledku a sezónu zakončil na čtvrtém mistrovském místě. Také skončil druhý za svým otcem v Mitropa Rally Cupu.
Gassner pokračoval s Mitsubishi Lancer Evo IX i v sezóně 2009. Na zahájení sezóny německého šampionátu v rally, Bayern-Rallye Oberland, zaznamenal své první vítězství v DRM. Další tři vítězství následovala na Hessen-Rallye Vogelsberg, Saarland-Rallye a Lausitz-Rallye. Do konce sezóny nasbíral nejvíce bodů a stal se tak německým šampionem v rally. Vyhrál Mitropa Rally Cup[1] a získal své první vítězství v rakouském šampionátu na Rally Judenburg-Pölstal.[2] Gassner se také zúčastnil mistrovství světa v rally a získal bod v PWRC Britské rally.[3]
V roce 2010 byl Gassner přijat do týmu Raimunda Baumschlagera.[4] S vozem Mitsubishi Lancer Evo IX absolvoval šest rallye v mistrovství světa. Na Německé rallye skončil čtvrtý v klasifikaci PWRC.[5] Pro rok 2011 s podporou Škody se zúčstanil šampionátu SWRC s vozem Škoda Fabia S2000.[6] Ve své první rally s novým vozem, Jordánské Rally, dosáhl třetího místa v hodnocení SWRC.[7] Při startu na Mecsék Rally debutoval v Intercontinental Rally Challenge, kde skončil pátý. Hermann Gassner Junior v současné době řídí Mitsubishi Lancer Evo X R4 se svou spolujezdkyní Ursulou Mayrhofer.