Acetylacetonát železitý

Acetylacetonát železitý
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(Z)-4-oxopent-2-en-2-olát železitý
Sumární vzorec	C15H21FeO6
Vzhled	červená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	14024-18-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	237-853-5
PubChem	139087805
SMILES	Cc(c[c-](C)o1)o[Fe+3]123(oc(c[c-](C)o2)C)oc(c[c-](C)o3)C
InChI	InChI=1S/3C5H8O2.Fe/c3*1-4(6)3-5(2)7;/h3*3,6H,1-2H3;/q;;;+3/p-3/b3*4-3-;
Vlastnosti
Molární hmotnost	353,17 g/mol
Teplota tání	180 až 181 °C (453 až 454 K)
Teplota varu	rozklad
Hustota	1,348 g/cm^3
Rozpustnost ve vodě	0,2 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetylacetonát železitý, zkráceně Fe(acac)₃, je železitý komplex s acetylacetonátovými (acac) ligandy, patřící mezi acetylacetonáty kovů. Jedná se o na vzduchu stálou červenou pevnou látku, rozpustnou v nepolárních organických rozpouštědlech.

Příprava

Fe(acac)₃ se připravuje reakcí právě vysráženého Fe(OH)₃ s acetylacetonem.

Fe(OH)₃ + 3 HC₅H₇O₂ → Fe(C₅H₇O₂)₃ + 3 H₂O

Struktura a vlastnosti

Fe(acac)₃ je oktaedrický komplex obsahující šest rovnocenných vazeb Fe-O o délkách kolem 200 pm. Pravidelná geometrie odpovídá vysokospinovému Fe³⁺ jádru. Protože všechny orbitaly kovu obsahují sudý počet elektronů, tak se u komplexu neprojevuje Jahnův–Tellerův efekt a jeho molekulová symetrie je typu D₃. Podobná sloučenina Mn(acac)₃ má oktaedrickou strukturu více deformovanou.^[1] Pět nespárovaných d elektronů dodává komplexu paramagnetické vlastnosti, s magnetickým momentem 5,90 μ_B.

Fe(acac)₃ má axiální chiralitu; Δ- a Λ-enantiomer se pomalu přeměňují jeden v druhý. Tyto přeměny probíhají dostatečně pomalu na to, aby bylo možné enantiomery od sebe částečně oddělit.^[2]

Reakce

Fe(acac)₃ může být použit jako reaktant a prekatalyzátor v organické chemii, přestože aktivní sloučeninu železa v těchto procesech obvykle nelze identifikovat. Fe(acac)₃ je schopen spouštět křížové párovací reakce dienů vytvářející alkeny.^[3]

Fe(acac)₃ katalyzuje dimerizaci isoprenu na směs 1,5-dimethyl-cyklookta-1,5-dienu a 2,5-dimethyl-cyklookta-1,5-dienu.^[4]

Fe(acac)₃ se rovněž dá použít jako katalyzátor polymerizace 1,3-benzoxazinu.^[5]

Fe(acac)₃ je také možné zapojit do katalýzy reakcí N-sulfonyloxaziridinů s alkeny za vzniku 1,3-oxazolidinů.^[6]

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetylacetonát železitý na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(acetylacetonato)iron(III) na anglické Wikipedii.

1. K. E. Lawson. The infrared absorption spectra of metal acetylacetonates. Spectrochimica Acta. 1961, s. 248–258. doi:10.1016/0371-1951(61)80071-4. 
2. Anders Lennartson Optical resolution and racemisation of [Fe(acac)₃] Inorganica Chimica Acta 2011, vol. 365, pp. 451–453 doi:10.1016/j.ica.2010.07.066
3. J. A. L. Takacs; G. V. Madhavan; M. Creswell; F. Seely; W. Devroy. Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins. Organometallics. 1986, s. 2395–2398. doi:10.1021/om00142a044. 
4. A. Misono. Oligomerization of isoprene by cobalt or iron complex catalysts. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1966, s. 2425–2429. doi:10.1246/bcsj.39.2425. 
5. A. Sudo; Shoji Hirayama; Takeshi Endo. Highly efficient catalysts-acetylacetonato complexes of transition metals in the 4th period for ring-opening polymerization of 1,3-benzoxazine. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2010, s. 479. doi:10.1002/pola.23810. 
6. K. T. Williamson; T. Yoon. Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins. Journal of the American Chemical Society. 2010, s. 4570–4571. doi:10.1021/ja1013536. PMID 20232850. 

Portály: Chemie