1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin
Ostatní názvy	DBU
Sumární vzorec	C9H16N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	6674-22-2
PubChem	81184
SMILES	N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2
InChI	InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	152,24 g/mol
Teplota tání	−70 °C (203 K)
Teplota varu	80–83 °C (0,6 mmHg); 261 °C (1 atm)
Disociační konstanta pKa	13,5±1,5 (konjugovaná kyselina ve vodě); 24,34 (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H301 H302 H312 H314 H318 H412
P-věty	P260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí	119,9 °C (393,0 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.

Výroba a výskyt

I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.^[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.^[4]

Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách

Použití

V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C₆₀) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene na anglické Wikipedii.

↑ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, roč. 87, s. 385–395. (anglicky)
↑ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem.. 2005, roč. 70, s. 1019–1028. PMID 15675863. (anglicky)
↑ ^a ^b 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190