El Torneig de les cinc nacions de Rugbi de 1999 (patrocinat per Lloyd TSB) fou el 70è i darrer torneig en aquest format. Incloent els anteriors formats, era el 105a edició del prestigiós torneig. Es disputaren deu partits entre el 6 de febrer i l'11 d'abril. El torneig fou guanyat per Escòcia al batre Anglaterra en la diferència de punts. Escòcia va aconseguir setze assaigs, pels 8 d'Anglaterra.
El torneig fou emocionant fins als darrers minuts del darrer partit. Anglaterra partia com a favorita per derrotar a Gal·les a la darrera jornada i endur-se el torneig i el gran slam. Anglaterra guanyava per sis punts quan el partit va superar els 80 minuts reglamentaris. Fou aleshores, quan el centre de Gal·les Scott Gibbs va eludir un jugador rival i fer un assaig que juntament amb la transformació, suposaria la victòria per Gal·les i el campionat per a Escòcia, que el dia anterior havia aconseguit batre a França a domicili per segona vegada en trenta anys. [1]
L'escocès Gregor Townsend esdevingué el cinqué jugador en la història, i segon escocès, en anotar un assaig contra les quatre seleccions contràries.
Aquesta fou la darrera edició del cinc nacions, ja que a partir de l'edició de l'any 2000, Itàlia s'incorporaria al torneig. De fet, Itàlia va jugar totes les jornades del torneig de les cinc nacions durant les edicions de 1998 i 1999 com a partits amistosos i com a preparació per la seva incorporació al torneig l'any següent. En aquesta edició, el partit contra Anglaterra (a Huddersfield) era oficial i formava part de la classificació per la Copa del món d'aquell any. Itàlia va perdre tots cinc enfrontaments d'aquell any.[2]