Salicina

Salicina

Dades clíniques
Grup farmacològic	alcohol primari, phenol glycoside ^(en) i aromatic alcohol ^(en)
Dades químiques i físiques
Fórmula	C13H18O7
Massa molecular	286,105 Da
Punt de fusió	199 ℃
SMILES
Identificadors
Número CAS	138-52-3
PubChem (SID)	439503
ChemSpider	388601
UNII	4649620TBZ
KEGG	C01451
ChEBI	17814
ChEMBL	CHEMBL462997
PDB ligand ID	SA0
AEPQ	100.004.847

La salicina és un glicòsid^[1] considerat el precursor natural de l'aspirina. Té un paper com a profàrmac, antipirètic, analgèsic no narcòtic, antiinflamatori no esteroidal, inhibidor EC 1.14.99.1 (prostaglandina-endoperòxid sintasa) i metabòlit.^[2]

Aspectes químics i físics

La salicina pura té una forma de pols cristal·lina blanca, de sabor molt amarga. Per hidròlisi perd la molècula de glucosa i es forma el seu aglicó, la saligenina.^{[cal citació]}

• Pes molecular: 286,28
• Punt d'ebullició: 159-164 °C.
• Solubilitat:

1g en 23ml d'aigua, en 3ml d'aigua en ebullició, 90ml d'etanol o 30ml d'etanol a 60 °C. Soluble en àlcalis, piridina, àcid acètic. Gairebé insoluble en éter i cloroform.

Noms científics i sinònims^[3]

• α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside
• Salicilaldèhid-B-D-glucòsid
• 2-(Hidroximetil)fenil-ß-D-glucopiranòsid
• Salicil alcohol glucòsid
• Saligenin-B-D-glucòsid

Toxicitat

Pot provocar una reacció al·lèrgica en la pell.^[2]

Informació farmacològica

• Puresa mínima > 99%
• Accions: antipirètic, analgèsic, desinfectant i antisèptic.
• Ús: pal·liatiu dels efectes del reumatisme i artritis.
• Contraindicacions: possible hipersensibilitat.
• Dosi d'administració:^{[cal citació]}
  • 250mg - 500mg d'extracte estandarditzat al 8% de salicina.
  • 1 gram - 2 grams de salicina.

Fabricació

El principi actiu s'extreu de l'escorça del salze i de l'àlber, això n'explica el nom, derivat del nom llatí llatí de l'arbre: salix, genitiu salicis.^[4] La salicina, transformada en àcid, es fa reaccionar amb l'anhídrid acètic per formar l'àcid acetilsalicílic més conegut com a l'aspirina.

L'escorça trossejada del salze se submergeix en aigua molt calenta o amb mescles hidroalcohòliques. S'evapora el líquid obtingut fins a sequetat. El sòlid molt dona una pols de color groc-marronenca. El contingut de salicina pot variar entre un 12% i un 25%, segons la primera matèria utilitzada. Finalment, s'estandarditza amb excipients farmacèutics.

Es troba entre d'altres en l'escorça del salze dafnoide, saulic, vimetera, salze blanc, gatsaule i Salix tetrasperma així com en el pollancre ver, àlber i trèmol i encara en la reina dels prats.

Referències

1. «Salicina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
2. «Salicin» (en anglès). PubChem. National Center for Biotechnology Information - National Library of Medicine. [Consulta: 16 gener 2022].
3. «Substance Infocard: α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside» (en anglès). Substance Information. Agència Europea de Productes Químics. [Consulta: 16 gener 2022].
4. Seva i Llinares, Antoni. «salix». A: Diccionari Llatí-Català, 1993 (2007), p. 1304. ISBN 978-84-7739-631-4.