PROFILBARU.COM

Anhídrid acètic
	;
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	102,032 Da
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D; CC(=O)OC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,08 g/cm³ (a 20 ℃, líquid)
Viscositat dinàmica	901 Pl
Índex de refracció	1,3906
Solubilitat	12 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Conductivitat tèrmica	0,0002209 W/(m K)
Conductivitat elèctrica	0 A/(V m)
Moment dipolar elèctric	2,8 D
Punt de fusió	−73 ℃ ; −73 ℃
Punt d'ebullició	139 ℃ (a 760 Torr); 139,55 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	2,8 D
Entalpia de vaporització	276,7 kJ/mol
Pressió de vapor	4 mmHg (a 20 ℃)
Tensió superficial	0,03265 N/m
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,7 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	10,3 % (V/V)
Dosi letal mediana	1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h); 1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral); 4 ml (conill, absorció cutània)
Temperatura d'autoignició	316 ℃
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria); 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic); 21 mg/m³ (, Alemanya); 10 mg/m³ (, Polònia); 0,5 ppm (, Regne Unit)
Límit d'exposició a curt termini	3 mg/m³ (Rússia); 2 ppm (Regne Unit)
Límit d'exposició sostre	20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica); 5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia)
Punt d'inflamabilitat	120 °F
IDLH	200 ppm i 836 mg/m³
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
	combustible líquid de classe II

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,^[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.^[2]

Producció

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.