Enllaç C-H

L'enllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics.^[1] Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.^[2]

Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10⁻¹⁰ m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.

En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com a hidrocarburs.

Reaccions

En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.^[3]

Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.^[4][5]

Enllaç	Radical hidrocarbur	Energia de dissociació d'enllaç (kcal/mol)	Energia de dissociació d'enllaç molar
CH₃−H	Metil	104	440 kJ
C₂H₅−H	Etil	98	410 kJ
(CH₃)₂HC−H	Isopropil	95	400 kJ
(CH₃)₃C−H	t-Butil	93	390 kJ
CH₂=CH−H	Vinil	112	470 kJ
HC≡C−H	Etinil	133	560 kJ
C₆H₅−H	Fenil	110	460 kJ
CH₂=CHCH₂−H	Al·lil	88	370 kJ
C₆H₅CH₂−H	Benzil	85	360 kJ
OC₄H₇−H	Tetrahidrofuranil	92	380 kJ
CH₃C(O)CH₂−H	Acetonil	96	400 kJ

Referències

1. March, 1985.
2. «Life Sciences Cyberbridge». Arxivat de l'original el 2015-09-18. [Consulta: 19 setembre 2016].
3. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
4. «Bond Dissociation Energies». Arxivat de l'original el 2016-11-21. [Consulta: 25 setembre 2016].
5. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

Bibliografia

• March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en anglès). Nova York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.