Butil

Butil

Un butil és el grup alquil que conté quatre àtoms de carboni enllaçat entre si i a nou àtoms d'hidrogen, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C4H9 -}}}$. Deriva del butà per eliminació d'un àtom d'hidrogen. No existeix lliure a la naturalesa. Presenta quatre isòmers estructurals.

Nomenclatura

El mot butil prové del radical químic but–, i aquest de l'adjectiu butíric, d'àcid butíric,^[1] a partir de la paraula llatina, butyrum (o buturum), 'mantega', ja que l'àcid butíric o àcid butanoic fou observat per primera vegada en la mantega rància pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786–1889)^[2] i que s'empra en química orgànica per nomenar les cadenes de quatre àtoms de carboni. I la terminació -il, del grec hýlē 'matèria, principi' usat a química orgànica per anomenar els grups alquil.^[1]

Estructura

• Butil normal o n-butil: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2 -}}}$ (nom sistemàtic complet: butil).
• Butil secundari o sec-butil: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH(CH3) -}}}$ (nom sistemàtic: 1-metilpropil).

• Isobutil: ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CH-CH2 -}}}$ (nom sistemàtic: 2-metilpropil).
• Butil terciari, tert-butil o t-butil: ${\displaystyle {\ce {(CH3)3C -}}}$ (nom sistemàtic: 1,1-dimetiletil)

Estructura del grup butil enllaçada a un grup R	Nom comú	Nomenclatura de la IUPAC	Nom alternatiu	Nom sistemàtic complet	Símbol
	butil normal n-butil	butil		butan-1-il	Bu, n-Bu, nBu, ^nBu
	butil secundari sec-butil	butan-2-il	1-metilpropil	butan-2-il	s-Bu, sBu, ^sBu
	isobutil	2-metilpropil	2-metilpropil	2-metilpropan-1-il	i-Bu, iBu, ^iBu
	butil terciari tert-butil t-butil	tert-butil	1,1-dimetiletil	2-metilpropan-2-il	t-Bu, tBu, ^tBu

Per exemple, l'acetat de butil té els següents isòmers:^[3]

Acetat de n-butil[4]	Acetat d'isobutil[5]	Acetat de sec-butil[6]	Acetat de tert-butil[7]

Efecte del tert-butil

El substituent tert-butil es fa servir en química per al control de la reacció de l'estabilització cinètica junt amb altres grups com els del trimetilsilil.^[8]

Efecte Tert-butil

Referències

1. «Butà». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
2. Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "
3. "Acetic acid", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6th ed., Vol. 1, pp. 170–171). Weinheim, Germany: Wiley-VCH.
4. n-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0072». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
5. Isobutyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0351». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
6. sec-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0073». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
7. tert-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0074». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
8. Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Bibliografia

• Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 370. DOI 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.