Coelenteracina

La coelenteracina és una luciferina, una molècula emissora de llum, que es troba en molts organismes aquàtics. És el substrat de moltes luciferines i fotopr

Coelenteracina
Infotaula de compost químicCoelenteracina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular423,158 Da i 423,158291532 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Ammodytes hexapterus, areng, Crangon septemspinosa, Heptacarpus, Clathria prolifera, gamba boreal, Pandalus danae, Sicyonia ingentis i Cavernularia obesa Modifica el valor a Wikidata
Rolluminescent agents (en) Tradueix i Luciferina Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₆H₂₁N₃O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O i Model 2D
OC=1C=CC(=CC1)C=2N=C(C3=NC(=C(O)N3C2)CC4=CC=C(O)C=C4)CC=5C=CC=CC5 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D i Model 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
producte natural Modifica el valor a Wikidata
Renilla reniformis
Aequorea victòria
L'aequorina cataliza l'oxidació de coelenteracina (esquerra) en coelenteramida i es produeix una llum de baixa energia

La coelenteracina és una luciferina, una molècula emissora de llum, que es troba en molts organismes aquàtics. És el substrat de moltes luciferines i fotoproteïnes, incloent-hi la luciferasa Renilla reniformis, Gaussia luciferas, l'aequorina i l'obelina.[1][2][3]

Propietats

  • Nom UIPAC = 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[3,2-a]pyrazin-3-one.
  • Altres noms = Renilla Coelenteracina.
  • Fórmula molecular = C26H21N3O3
  • Massa Molar = 423.463.
  • Aparença = cristalls ataronjats grogrencs
  • Punt de fusió = 175-178 °C.
  • Altres: la molècula absorbeix la llum en l'espectre ultraviolat i visible, amb pic d'absorció a 435 nm en metanol, que dona a la molècula un color groc. La molècula s'oxida espontàniament en condicions aeròbiques o en alguns dissolvents orgànics tals com la dimetilformamida i DMSO i s'emmagatzema preferentment en metanol o en un gas inert.

Història

La coelenteracina l'aïllaren i caracteritzaren simultàniament dos grups de recerca que estudien els processos luminescents de la mar en les espècies Renilla reniformis i Aequorea victòria, totes dues radiades.[4][5] Tots dos grups, sense saber-ho, descobriren que s'usava el mateix compost en tots dos sistemes luminescents d'espècies; el nom de la molècula, però, prové d'una derivació del nom celenterats. De la mateixa manera, els dos metabòlits principals, coelenteramida i coelenteramina, s'anomenaren després dels seus respectius grups funcionals.

Ocurrència de la coelenteracina en el regne animal

La coelenteracina es troba extensament en els organismes marins, incloent-hi:

El compost també s'ha aïllat a partir d'organismes no luminescents, com ara l'areng de l'Atlàntic i algunes espècies de carideus com ara Pandalus boreales i Pandalus platyuros.

Vegeu també

Referències

  1. ↑ Colin Nicol, J.A. (1969): Biology of marine animals. Pitman Paperbacks. London. 699 p.
  2. ↑ Shimomura, O. (2006): Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing, ISBN 978-981-256-801-4.
  3. ↑ Shimomura O, Johnson FH «Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 1975, p. 1546–1549. PMC: 432574. PMID: 236561.
  4. ↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences, 74, 10, 1977, p. 4285–4287. DOI: 10.1073/pnas.74.10.4285. PMC: 431924. PMID: 16592444.
  5. ↑ Shimomura O, Johnson FH «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences, 72, 4, 1975, p. 1546–1549. DOI: 10.1073/pnas.72.4.1546. PMC: 432574. PMID: 236561.
  6. ↑ Haddock SHD, Case JF «A bioluminescent chaetognath». Nature, 367, 6460, 1994, p. 225–226. Arxivat de l'original el 2008-05-16. DOI: 10.1038/367225a0 [Consulta: 6 setembre 2020]. Arxivat 2008-05-16 a Wayback Machine.

Enllaços externs

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.