Cocaïna

La cocaïna (de nom químic 2β-carbometioxi-3β-benzoxitropà, ecgoní metil ester benzoat) és un alcaloide que s'extreu de la planta anomenada Erythroxylum c

Cocaïna
Infotaula de fàrmacCocaïna
Malaltia objectedolor i tos Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • C
Risc de dependènciaAlta
ViaTòpica, oral, inhalació, IV, PO
Grup farmacològicèster, tertiary amine (en) Tradueix, cocaine (en) Tradueix i droga il·lícita Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCN01BC01 R02Modifica el valor a Wikidata</spaR02AD03 AD03, S01Modifica el valor a Wikidata</spaS01HA01 HA01, S02Modifica el valor a Wikidata</spaS02DA02 DA02N01BC01, S01HA01, R02AD03 i S02DA02 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC17H21NO4
Massa molecular303,36 g·mol−1
Densitat1,22 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió195 °C (383 °F)
Punt d'ebullició187 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat en aigua1800 mg/mL (20 °C)
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
BiodisponibilitatOral: 30%
Nasal: 30-60%[1]
MetabolismeHepatic CYP3A4
Vida mitjana1 hora
ExcrecióRenal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)
Identificadors
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoiloxi)-8-metil-8-azabicyclo[3.2.1] octà-2-carboxilat
Número CAS50-36-2
PubChem (CID)5760
IUPHAR/BPS2286 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankAPRD00080
ChemSpider10194104 Modifica el valor a Wikidata
UNIII5Y540LHVR Modifica el valor a Wikidata
KEGGD00110 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI27958 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL370805 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDCOC Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.030

La cocaïna (de nom químic 2β-carbometioxi-3β-benzoxitropà, ecgoní metil ester benzoat) és un alcaloide que s'extreu de la planta anomenada Erythroxylum coca, un arbust originari del Perú i Bolívia. És un fort estimulant utilitzat sobretot com a droga recreativa.[2] Les formes més comunes de consum són inhalació, insuflació o injecció en vena en forma de clorhidrat de cocaïna, pasta bàsica de cocaïna i crack.

Els efectes mentals que provoquen inclouen la pèrdua de contacte amb la realitat, agressivitat,[3] l'agudització de l'estat d'alerta i mania persecutòria,[4] una intensa sensació de felicitat i agitació psicomotriu. Els símptomes a nivell físic són una ràpida freqüència cardíaca, sudoració i dilatació de les pupil·les[5] i altes dosis poden provocar una tensió arterial alta i l'augment de la temperatura corporal.[6] Els efectes comencen tot just uns segons (o minuts) després del seu consum i duren entre cinc i noranta minuts.[5] Encara que la major part del seu consum es realitza de forma il·legal, la cocaïna té un petit nombre d'usos mèdics acceptats com a anestèsic tòpic i antihemorràgic durant cirurgies nasals, entre d'altres.[7]

La cocaïna és molt addictiva, a causa del seu efecte sobre la via mesolímbica del cervell, i hi ha un alt risc de patir dependència, encara que el període de consum hagi estat curt.[2] El seu ús també augmenta el risc d'accident cerebrovascular, infart de miocardi, problemes pulmonars en els fumadors, infeccions sanguínies i aturada cardiorespiratòria sobtada.[2][8] La cocaïna que es ven al carrer es barreja habitualment amb anestèsics locals, midó de blat de moro, quinina, levamisol o sucre, que poden donar lloc a un augment de la toxicitat.[9] Després de consumir dosis de manera repetida, la persona pot veure disminuïda la seva capacitat de sentir plaer (anhedonia) i estar molt cansada físicament.[2] La cocaïna és un estimulant del sistema nerviós central[10] i un supressor de la gana.[11] Actua mitjançant la inhibició de la recaptació de la serotonina, la norepinefrina i la dopamina; això es tradueix en majors concentracions d'aquests tres neurotransmissors al cervell.[2] Pot creuar fàcilment la barrera hematoencefàlica, encara que també pot danyar-la.[12][13] La cocaïna es fabrica a partir de les fulles de la planta de la coca[14] que es cultiva principalment a Amèrica del Sud, i el 2013, 419 quilograms de cocaïna van ser produïts de forma legal,[15] mentre que el valor de la cocaïna comercialitzada en el mercat negre s'estima entre 100.000 i 500.000 milions de dòlars nord-americans cada any. El crack s'obté a partir de la cocaïna.[2]

Després de la marihuana, la cocaïna és la droga il·legal[16] més consumida a nivell mundial,[17] ja que es calcula que entre 18 i 22 milions de persones van utilitzar la substància el 2014, amb Amèrica del Nord com el seu principal consumidor, seguit d'Europa i Amèrica del Sud. S'estima que entre l'1 i el 3 % dels habitants del món desenvolupat han provat la cocaïna en algun moment de la seva vida[2] i cada any, és la responsable directa de milers de morts.[18] Les fulles de la planta de la coca porten sent utilitzades pels habitants de l'actual Perú des de l'antiguitat, encara que per aïllar la cocaïna de la fulla caldria esperar fins a 1860.[2] Des de 1961, està inclosa a la Convenció Única sobre Estupefaents, a fi de combatre el seu trànsit i consum.[19]

Història

Hi ha constància que permet afirmar que la planta ja s'utilitzava des del 3000 aC. L'any 1862 els laboratoris Merck d'Alemanya van purificar els primers grams d'aquest alcaloide. Al segle xix el van convertir en un producte fonamental en innumerables medicines casolanes i begudes considerades tonificants, com ara el Vin Tonique Mariani à la Coca de Perou produït a Bordeus per un químic cors i amb un contingut de 6 mg de cocaïna/unça volumètrica.[20] Durant anys va ser un component més de la popular Coca-Cola fins que a principis del segle xx es va retirar de la fórmula en previsió de les lleis que prohibirien la venda i ús de la cocaïna[21] (Harrison Narcotics Tax Act, 1914).[22]

Extracció

Els passos que se segueixen durant l'extracció de la cocaïna són:

PROCESSOS D'EXTRACCIÓ REACTIUS USATS
Pas de la coca a la pasta Querosè, àcid sulfúric, bicarbonat sòdic
Pas de la pasta a la base de la cocaïna Àcid sulfúric, permanganat potàssic
Pas de la cocaïna al clorohidrat de la cocaïna Èter etílic, acetona, àcid clorhídric

Addicció

La cocaïna és una substància que crea molta addicció. Per això, alguns consumidors de cocaïna poden esdevenir incapaços de controlar el consum d'aquesta substància i arriben a prendre quantitats molt superiors a les que havien previst o a invertir enormes quantitats de diners en l'adquisició de la cocaïna.

Com altres drogues, el consum continuat de cocaïna comporta un procés de tolerància que fa que cada cop s'hagin de prendre dosis més elevades per experimentar els mateixos efectes.

Forma de consum

Normalment es consumeix per inhalació, sense produir dependència física però sí que es poden observar canvis en l'estat anímic:

  • insomni
  • depressió
  • irritabilitat
  • cansament

Per via oral, és poc activa.

Per via intravenosa pot provocar dependència física.

Una altra forma de consum és el crack que es consumeix per inhalació i només necessita 10 segons per arribar al cervell. Els seus efectes màxims són de 30 segons i decreixen molt ràpidament.

Efectes immediats

La cocaïna és un estimulant del sistema nerviós central. Obstaculitza el procés de reabsorció als circuits neuronals dopaminèrgics -dopamina-, per això les vies nervioses d'aquest circuit neuronal es troben contínuament excitades.

Els efectes fisiològics immediats que comporta el seu consum són:

Pupil·les dilatades, coïssor al nas, gola seca: dificultat per menjar i molta set, pèrdua de gana i de son. Sensació d'eufòria, autoconfiança, energia, car suprimeix la sensació de cansament per després ensorrar al passar els efectes. Loquacitat, parlar sense solta ni volta. Nervis en tensió, ganes de moure's. Pèrdua de domini propi. Se salta a discutir i barallar el menor motiu. Ansietat. Una sola vegada és suficient per tenir fort desig de tornar a drogar-se i repetir els records d'eufòria.

La durada dels efectes dependrà del temps d'absorció. Com més ràpida sigui l'absorció, els efectes duraran menys.

Efectes a llarg termini

El consum de cocaïna provoca una addicció psíquica important. Efectes de l'ús habitual:

Físicament, els efectes es manifesten sobre el sistema cardiovascular i el sistema respiratori:

  • taquicàrdia.
  • hipertensió.
  • respiració irregular.
  • parada respiratòria.

Ús terapèutic

Fins a la seva progressiva substitució per altres substàncies més efectives i amb menys complicacions, s'ha emprat en forma de solució tòpica com anestèsic local per efectuar determinades cirurgies oculars, nasals o bucals.[23]

Referències

  1. ↑ Pagliaro, Louis; Pagliaro, Ann Marie. Pagliaros' Comprehensive Guide to Drugs and Substances of Abuse (en anglès). Washington, D.C.: American Pharmacists Association, 2004; Gen, pàgs: 462. ISBN 1-58212-066-8. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 «Data Available on the Extent of Cocaine Use and Dependence: Biochemistry, Pharmacologic Effects and Global Burden of Disease of Cocaine Abusers». Current Medicinal Chemistry, 19, 33,  , p. 5647–5657. 10.2174/092986712803988811.
  3. ↑ Fattore L, Piras G, Corda MG, Giorgi O «The Roman high- and low-avoidance rat lines differ in the acquisition, maintenance, extinction, and reinstatement of intravenous cocaine self-administration». Neuropsychopharmacology, 34, 5,  2009, p. 1091–101. 10.1038/npp.2008.438418365.
  4. ↑ Introduction to Pharmacology, Third Edition. CRC Press, 19 de octubre de 2007. ISBN 9781420047424. 
  5. ↑ 5,0 5,1 «Cocaine intoxication». Critical Care Clinics, 28, 4, 10-2012, p. 517–526. 10.1016/j.ccc.2012.07.00322998988. ISSN: 1557-8232.
  6. ↑ «Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 347, 2, 11-2013, p. 251–257. 10.1124/jpet.113.20638323978563. ISSN: 1521-0103.
  7. ↑ «Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature». The Journal of Laryngology and Otology, 120, 10, 10-2006, p. 808–811. 10.1017/S002221510600145916848922. ISSN: 1748-5460.
  8. ↑ «Cocaine use and risk of stroke: a systematic review». Drug and Alcohol Dependence, 142, 9-2014, p. 1–13. 10.1016/j.drugalcdep.2014.06.04125066468. ISSN: 1879-0046.
  9. ↑ «Cocaine: History, Social Implications, and Toxicity—A Review». Disease-a-Month, 55, 1,  , p. 6–38. 10.1016/j.disamonth.2008.10.002.
  10. ↑ «Cocaina». Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, 49, 1, 2015, p. 127-134. ISSN: 0325-2957 [Consulta: 15 abril 2019].
  11. ↑ «Cocaine (Topical route)». drugs.com. [Consulta: 14 enero 2015].
  12. ↑ «Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity». International Review of Neurobiology, 88, 2009, p. 297–334. 10.1016/S0074-7742(09)88011-219897082. ISSN: 0074-7742.
  13. ↑ Karch's Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition. CRC Press, 15 de diciembre de 2009. ISBN 9780849378812. 
  14. ↑ «cocaína». RAE.
  15. ↑ Naciones Unidas (ONU). «Narcotic Drugs 2014. Previsiones de las necesidades mundiales para 2015. Estadísticas de 2013.» (en inglés), 2015. [Consulta: 4 octubre 2016].
  16. ↑ «[Cocaine addiction: current data for the clinician]». Presse Médicale (Paris, France: 1983), 43, 1, 1 enero 2014, p. 9–17. 10.1016/j.lpm.2013.01.06923727012. ISSN: 0755-4982.
  17. ↑ «How well do international drug conventions protect public health?». Lancet (London, England), 379, 9810, 7 enero 2012, p. 84–91. 10.1016/S0140-6736(11)61423-222225673. ISSN: 1474-547X.
  18. ↑ «Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013». Lancet (London, England), 385, 9963, 10-2015, p. 117–171. 10.1016/S0140-6736(14)61682-225530442. ISSN: 1474-547X.
  19. ↑ «How well do international drug conventions protect public health?». The Lancet, 379, 9810,  , p. 84–91. 10.1016/s0140-6736(11)61423-2.
  20. ↑ Usó Arnal, JC «Vino de Coca Mariani» (en castellà). A: Mundo Antiprohibicionist@, 2011; Maig 19 (rev), pàgs: 2. Arxivat de l'original el 15 de setembre 2017 [Consulta: 7 setembre 2018]. Arxivat 15 de setembre 2017 a Wayback Machine.
  21. ↑ Freye, Enno; Levy, Joseph V. Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication (en anglès), 2009; Set 21, p. 17. ISBN 9048124476. 
  22. ↑ Sixty-Third Congress of the United States «Harrison Narcotics Tax Act, 1914; Des 17» (en anglès). Schaffer Library of Drug Policy, 2006 (rev), pàgs: 3 [Consulta: 7 setembre 2018].[Enllaç no actiu]
  23. ↑ Tsuchiya, H «Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity» (en anglès). Molècules, 2017 Ag 18; 22 (8), pii: E1369. DOI: 10.3390/molecules22081369. ISSN: 1420-3049. PMID: 28820497 [Consulta: 7 setembre 2018].

Bibliografia

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cocaïna

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.