Cistamina
La cistamina és un disulfur orgànic que es forma com a resultat de la descarboxilació de la cistina. En ser un líquid inestable, normalment s'utilitza en fo
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 152,044 Da |
| Rol | inhibidor enzimàtic, sulfhydryl reagent (en)  i radiation protection agent (en) |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₁₂N₂S₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
La cistamina és un disulfur orgànic que es forma com a resultat de la descarboxilació de la cistina. En ser un líquid inestable, normalment s'utilitza en forma de sal dihidroclorur C₄H₁₂N₂S₂ + 2HCl, ja que és estable entre 203-214 °C. També se'l pot trobar amb el nom de cistineamina, decarboxicistina o diaminodietilsulfur.
Ruta metabòlica
La ruta metabòlica de la cistamina es desenvolupa al fetge i dona diversos productes:
- Cistamina és reduïda per tiols a cisteamina i RS-cisteamina disulfur que a través d'un altre tiol forma cisteamina.
- La cistina és reduïda per la cisteamina a cisteina i s'incorpora en el glutatió, gràcies a la glutamat cisteina ligasa i la GSH sintetasa. Aquesta reducció s'acompanya de l'oxidació de la cisteamina a un compost de cisteina-cistamina que també es redueix a cisteina i forma glutatió.
- La cisteamina, per altra banda, pot derivar de CoA a través de l'intermediari Pantetheine.
- La cisteamina desoxigenasa oxida la cisteamina a hipotaurina que torna a ser oxidada a taurina per la hipotaurina deshidrogenasa.
- La cisteïna a part de formar glutatió pot ser oxidada per la cisteïna desoxigenasa a cisteïna sulfat que torna a ser oxidada a cisteat.
- La cisteïna sulfat pot ser descarboxilada a hipotaurina i el cisteat a taurina.¡
Estudis recents
La cistamina es pot utilitzar com a fàrmac degut ha que segons alguns estudis, ha demostrat tenir un efecte neuroprotector en malalties neurodegeneratives causades per l'aparició d'agregats proteics a conseqüència de la presència de poliglutamina en les proteïnes. L'efecte protector que inhibeix la mort neuronal provocada pels agregats de polyQ-huntingtina és la l'increment de BDNF i a més a més sembla que inhibeix la caspasa-3 i per tant, evita l'apoptosi i augmenta el nivells de L-cisteïna que actua com a precursor de l'antioxidant glutiatió (GSH).[1]
En un estudi fet el 1994[2] s'ha descrit que la cistamina pot actuar com a inhibidor de la replicació i la infecció del virus VIH en limfòcits i macròfags, tant la primera infecció com les cèl·lules cròniques. Estudis amb cèl·lules humanes, la Cistamina, ha demostrat que interfereix en l'ensemblatge normal dels virions actuant postranscripcionalment, ja que, oxida els grups SH de la cisteïna i per tant, no permet la formació de proteïnes funcionals. A part, s'ha descrit que, a altes concentracions, bloqueja la formació del DNA viral.
A nivell dermatològic, s'ha descrit[3] que la cistamina/cisteamina inhibeixen la síntesi de melanina en els melanòcits, perquè inhibeixen l'enzim tirosinasa.
Referències
- ↑ Maria Borrell-Pagès, Josep M. Canals, Fabrice P. Cordelières, J. Alex Parker, José R. Pineda, Ghislaine Grange, Elzbieta A. Bryson, Martine Guillermier, Etienne Hirsch, Philippe Hantraye, Michael E. Cheetham, Christian Néri, Jordi Alberch, Emmanuel Brouillet, Frédéric Saudou, and Sandrine Humbert. Cystamine and cysteamine increase brain levels of BDNF in Huntington disease via HSJ1b and transglutaminase. J Clin Invest. 2006 May 1; 116(5): 1410–1424
- ↑ Bergamini, A, Capozzi, M, Ghibelli, L et al. Cystamine potently suppresses in vitro HIV replication in acutely and chronically infected human cells. J Clin Invest 1994 93: 2251–2257
- ↑ Ling Qiu, Mei Zhang, Rick A Sturm, Brooke Gardiner, Ian Tonks, Graham Kay and Peter G Parsons. Inhibition of Melanin Synthesis by Cystamine in Human Melanoma Cells. Journal of Investigative Dermatology (2000) 114, 21–27; doi:10.1046/j.1523-1747.2000.00826.x
Enllaços externs
- Cystagon Arxivat 2010-10-15 a Wayback Machine. (anglès)
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · AEPQ · ChEBI · ChemSpider · ChEMBL · UNII · Infocard ECHA · HMDB · DSSTOX · RxNorm CUI · Beilstein: 1736027 · MeSH · |
|---|
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.