Ciclohexanona

Ciclohexanona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	98,073 Da
Trobat en el tàxon	Zingiber mioga, Cichorium endivia, Gossypium hirsutum, Gymnodinium nagasakiense, Ilex chinensis, arbre del te, Tamarix aphylla, Caenorhabditis elegans, mango comú, Phaseolus vulgaris i Karenia mikimotoi
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₀O
SMILES canònic	Model 2D C1CCC(=O)CC1
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,95 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	15 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Moment dipolar elèctric	2,87 D
Punt de fusió	−45 ℃ −26 ℃ −31 ℃
Punt d'ebullició	156 ℃ (a 760 Torr) 155,43 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	2,87 D
Pressió de vapor	5 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,1 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	9,4 % (V/V)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	100 mg/m³ (10 h, cap valor) 200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat	111 °F
IDLH	2.814 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
combustible líquid de classe II

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.^[1]

Producció

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:^[1]

C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències

1. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217