Entre el 1958 i el 1961 creà una empresa promotora de balls populars i el 1967 començà a fer negocis immobiliaris i relacionats amb la indústria càrnia.
Fou escollit parlamentari per primera vegada en 1977 i va retenir el seu escó fins a la seva retirada de la vida política en 2002. Reynolds ha estat Ministre de Correus i Telègrafs (1979 - 1981), Ministre de Transports (1980 - 1981), Ministre d'Indústria i Energia (1982), Ministre d'Indústria i Comerç (1987 - 1988) i Ministre de Finances (1988 - 1991). Es va convertir en el cinquè líder del partit republicà: el Fianna Fáil en 1992.