UEFA Kup pobjednika kupova 1998/1999. je bilo 39. izdanje klupskog nogometnog takmičenja kojeg je organizirala UEFA.
Takmičenje u 39. izdanju UEFA Kupa pobjednika kupova igrano je od 13. augusta 1998. do 19. maja 1999. godine. Lazio je u finalu rezultatom 2–1 bio uspješniji od Mallorce te osvojio prvi put UEFA Kup pobjednika kupova u historiji. Golove u finalu postigli su Christian Vieri u 7. i Pavel Nedvěd 81. minuti utakmice za Lazio, te Daniel García Lara u 11. minuti utakmice za Mallorcu. Finalna utakmica odigrana je na stadionu Villa Park u Birminghamu. Glavni sudija finalne utakmice bio je Günter Benkö. Najbolji strijelac sa sedam postignutih golova u cjelokupnoj sezoni bio je nogometaš Maccabi Haife Alon Mizrahi.[2]