Циклобутан

Циклобутан
Имена
По IUPAC	Циклобутан
Свойства
Формула	C4H8
Моларна маса	56,107 g/mol
Външен вид	безцветен газ
Плътност	0,72 g/cm^3
Точка на топене	−91 °C
Точка на кипене	12,5 °C
Диполен момент	0 D
Идентификатори
CAS номер	287-23-0
PubChem	9250
ChemSpider	8894
ChEBI	30377
SMILES	C1CCC1
InChI	1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
InChI ключ	PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
UNII	5X619RB2CY
Gmelin	81684
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Циклобутан в Общомедия

Циклобутанът е циклоалкан и органично съединение с формула (CH₂)₄. Представлява безцветен газ, който се разпространява комерсиално в течно състояние. Сам по себе си циклобутанът няма комерсиално или биологично значение, но по-сложните му деривати са важни в биологията и биотехнологиите.

Структура

Връзките между въглеродните атоми имат относителна ниска енергия на свързване от сходните линейни въглеводороди (бутан или циклохексан). Следователно, циклобутанът е нестабилен при нагряване над 500 °C.

Четирите въглеродни атома в съединението на циклобутана не са копланарни, като пръстенът обикновено приема нагъната или изкривена конформация.^[1] Единият от въглеродните атоми сключва 25° ъгъл с равнината, образувана от другите три въглеродни атома. Еквивалентните нагънати конформации са взаимно преобразуваеми:

Възможно е получаването му и от циклобутил бромид чрез хидролиза на реактива на Гриняр, при което добивите са 83%.^[2]

Получаване

Съществуват различни методи за получаване на циклобутан. Алкените димеризират след облъчване с ултравиолетови лъчи. 1,4-дихалобутаните се преобразуват в циклобутани след дехалогенация с редуциращи метали. За пръв път е синтезиран през 1907 г. от Джеймс Брус и Рихард Вилщетер чрез хидрогенация на циклобутен в присъствието на никел.^[3]

Биологично значение

Въпреки вроденото си структурно напрежение, циклобутанът се среща в природата. Един необичаен пример за това е пентациклоанамоксичната киселина,^[4] която представлява ладеран от 5 съединени единици циклобутан. Напрежението в това съединение е около три пъти по-голяма от това в циклобутана. Среща се в бактериите, извършващи анаеробно амониево окисление, където образува част от много тясна и плътна мембрана, за която се смята, че защитава организма от токсичните хидроксиламин и хидразин, участващи в производството на азот и вода от йоните на нитрит и амоняк.^[5]

Фотодимерите на циклобутана се образуват от фотохимични реакции, които водят до сдвояване на двойните C=C връзки на пиримидините.^[6][7][8] Тиминовите димери, които се създават между два тимина, са най-разпространените от фотодимерите. Тези димери се поправят лесно от ензими чрез ексцизионна поправка на нуклеотидите. Ксеродермата е генетично заболяване, при което такова поражение не може да се поправи, което от своя страна води до обезцветяване на кожата и тумори вследствие излагане на ултравиолетови лъчи.

Карбоплатинът е противораково лекарство, което се прави от циклобутан-1,1-дикарбоксилна киселина.

Източници

1. Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica
2. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
3. Richard Willstätter. Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40 (4). 1907. DOI:10.1002/cber.19070400407. с. 3979 – 3999.
4. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane // Nature 419 (6908). 2002. DOI:10.1038/nature01128. с. 708 – 712.
5. Vincent Mascitti and E. J. Corey. Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid // J. Am. Chem. Soc. 128 (10). 2006. DOI:10.1021/ja058370g. с. 3118 – 9.
6. R. B. Setlow. Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides // Science 153 (3734). 1966. DOI:10.1126/science.153.3734.379. с. 379 – 386.
7. Expert reviews in molecular medicine. Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA. // Cambridge University Press, 2 декември 2002. Архивиран от оригинала на 2005-03-21. Посетен на 16 август 2009.
8. Biochemistry. 2nd. Benjamin Cummings Publication, 1990. ISBN 978-0-8053-5015-9. с. 1168.