PROFILBARU.COM

Салицилова киселина
	Салицилова киселина
Имена
По IUPAC	2-хидроксибензоена киселина
Свойства
Формула	C7H6O3
Моларна маса	138,122 g·mol−1
Външен вид	безцветни или бели кристали
Плътност	1,443 g/cm3
Точка на топене	158,6 °C
Точка на кипене	200 °C
Сублимация	76 °C
Парно налягане	10,93 mPa
Разтворимост във вода	2,48 g/L
Разтворимост в бензен	0,775 g/100 g
Разтворимост в метанол	62,48 g/100 g
Магнитна възприемчивост	−72,23·10−6 cm3/mol
Показател на пречупване	1,565
Опасности
NFPA 704	1 2 0 ;
Точка на запалване	157 °C
Точка на самозапалване	540 °C
LD50	480 mg/kg (мишки)
Идентификатори
CAS номер	69-72-7
PubChem	338
ChemSpider	331
Номер на ЕК	200-712-3
DrugBank	DB00936
KEGG	D00097
MeSH	D020156
ChEBI	16914
ChEMBL	424
IUPHAR	4306
RTECS	VO0525000
ATC	S01BC08
SMILES	c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
InChI	1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChI ключ	YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-NYGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
UNII	O414PZ4LPZ
Gmelin	3418
	Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
	Салицилова киселина в Общомедия

Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.^[1]

История

Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на бяла върба (Salix alba), откъдето произлиза тривиалното ѝ наименование. От нея северноамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.

Състав и строеж

В салициловата киселина – C₆H₄(OH)COOH – карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.

Изомерия

Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.

Физични свойства

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.

Химични свойства

Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.

Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).

Естерификация

Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

При естерификация на салицилова киселина с оцетна киселина се получава ацетилсалицилова киселина (аспирин).

Получаване

Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе – взаимодействие между сух натриев фенолат и CO₂ под налягане (P) и при температура 120°-140 °C. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина, при което се отделя натриев хлорид и се получава салицилова киселина.

Физиологично действие и приложение

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни – естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).