Томалевски е роден в 1882 година в българско мияшко семейство в град Крушево, тогава в Османската империя. Баща му Христо Димов Томалевски е строител, по произход от Галичник, а майка му Коца Георгиева (Гьорева) Макрева Гарска – от Гари.[3] Нейният баща Гьоре Макрев работи като дограмаджия в Скеча и там оглавява българската църковна и просветна борба, като отваря първата църква и училище.[3] По-малкият му брат Димитър Томалевски също е активен македонски деец,[4] а най-малкият му брат Георги Томалевски е писател, есеист.[5]
Наум Томалевски завършва трето отделение в Крушево, след което заминава при баща си в София на гурбет.[3] В София учи до пети клас, след което постъпва в Битолската българска класическа гимназия.[3] В Битоля се запознава с революционните дейци Георги Попхристов, Георги Сугарев, Георги Пешков,[3] и в 1901 година постъпва във ВМОРО,[6] след като успява да заведе преоблечения като селянин Гоце Делчев до Даме Груев в Битолския затвор.[3]
През юни 1903 година влиза в крушевска чета на ВМОРО, с която участва в Илинденско-Преображенското въстание в Крушевско.[3] В дома на родителите му в Крушево е обявявена Крушевската република. След въстанието остава в Крушево като български учител и като член на околийския комитет на ВМОРО работи за възстановяване на революционната организация.[3] Преследван от властите след предателство от гъркомани, Томалевски бяга в свободна България и учителства в Оряховско.[3] Записва се в Софийския университет, но по-късно отново е учител в Козлодуй и Белослатинско.[3]
Завършва философия в Лозана и в 1912 година литература във Фрибур, Швейцария.[7][3] Балканската война в 1912 година го заварва в Киев, където се кани да специализира. Томалевски заминава за България, но наборната комисия го отлага в 1913 година и той става учител в Кюстендилската гимназия, а по-късно чиновник в Главната дирекция на статистиката.[3] През Първата световна война завършва Школа за запасни офицери и е назначен за кмет на Крушево.[3][8]
Томалевски пише в „Народност“, „Вардар“, „Македония“, „Седмична зора“. Част е от редакцията на списание „Македония“.[3][14] През януари 1924 година Александър Протогеров и Наум Томалевски се срещат в Лондон с хърватския политик Степан Радич, като го увещават за съвместни действия на ВМРО и хърватската опозиция в Югославската скупщина. Заедно с Георги Баждаров и Йордан Гюрков правят обиколка в Европа през май 1925 година, в Австрия успешно договарят съвместни действия срещу Югославия с австрийския военен министър, унгарския министър-председател и с представители на италианското правителство.[15]
След убийството на Александър Протогеров в 1928 година Томалевски застава на страната на протогеровистите.[17]Иван Михайлов издава заповед за убийство на Наум Томалевски. На 2 декември 1930 година Томалевски е застрелян[18] в двора на къщата си на улица „Руен“ (днес „Цанко Церковски“) №23 от Владо Черноземски и Андрей Манов.[19] При преследването на убийците е прострелян Манов, който е задържан, но умира от раните си.[20]
↑ абБаждаровъ, Георги. Моите спомени. 1929. Посетен на 11 октомври 2015.
↑Македония – история и политическа съдба, Том II. София, Издателска къща „Знание“, 1998. с. 92.
↑Енциклопедия България, т. 7 (Тл-Я). София, Българска академия на науките, Българска енциклопедия, Академично издателство „Проф. Марин Дринов“, 1996. с. 24 – 25.
↑Македония – история и политическа съдба, Том II. София, Издателска къща „Знание“, 1998. с. 123, 156 – 157.