Алкин

Алкините в химията са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди, съдържащи една тройна връзка между два от въглеродните атоми в молекулата си, с обща формула ${\ce {C_{n}H_{2n-2}{}}}$ .^[1]

Наименованията на видовете алкини завършват на -ин, например етин: ${\ce {H-C#C-H}}$ .^[1]

Алкините още се наричат ацетилени.

За разлика от алканите и в по-малка степен от алкените, алкините са много реактивни и нестабилни съединения. Отличават се с висока киселинност и имат pKa стойности (25) между тези на амоняка (35) и етанола (16). Между алкани, алкени и алкини има генетична връзка. Имат висока температура на кипене и топене, малко разтворими във вода, но по-добре от останалите.

Химични свойства

Първите членове на хомоложния ред на алкините при обикновени условия са газове, средните – течности, а висшите – твърди вещества. С увеличаването на молекулната им маса, температурата на топене и кипене се повишава.

Те, също както алканите и алкените, горят, но реакцията при тях протича с отделяне на пушлив пламък заради голямото количество въглерод.

Алкините участват в присъединителни реакции, като присъединяват водород, вода, халогени, халогеноводороди.

Взаимодействат с водород като първо се разкъсва едната пи връзка, после и другата, водейки до получаването на алкан със същия брой въглеродни атоми. Горят като се получават ${\ce {CO2}}$ и ${\ce {H2O}}$ .

Хомоложен ред на алкините
Брой въглеродни атоми	Име	Формула
2	Етин	${\ce {C2H2}}$
3	Пропин	${\ce {C3H4}}$
4	Бутин	${\ce {C4H6}}$
5	Пентин	${\ce {C5H8}}$
6	Хексин	${\ce {C6H10}}$
7	Хептин	${\ce {C7H12}}$
8	Октин	${\ce {C8H14}}$
9	Нонин	${\ce {C9H16}}$
10	Децин	${\ce {C10H18}}$

Присъединителни реакции

Присъединителните реакции протичат в два етапа, като последователно се разкъсват двете π-връзки. В първия етап се получават алкени, а през втория – алкани.

Хидрогениране

Това е процес на присъединяване на водород. За да се присъедини водород са нужни висока температура, високо налягане и катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

{\ce {HC#CH + H2->H2C=CH2}}

{\ce {H2C=CH2 + H2->H3C-CH3}}

Продуктът на първата реакция е етен, а на втората – етан.

Халогениране

Представлява процес на присъединяване на халогени. При алкините халогенирането протича по електрофилен механизъм.

{\ce {HC#CH + Cl2->Cl-CH=CH-Cl}}

{\ce {Cl-CH=CH-Cl + Cl2->Cl-CH(Cl)-CH(Cl)-Cl}}

Продуктът на първата реакцията е 1,1-дихлороетен, а на втората – 1,1,2,2-тетрахлороетан.

Хидрохалогениране

При алкини протича по електрофилен механизъм и по правилото на Марковников.

{\ce {HC#C-CH3 + HBr->H2C=CBr-CH3}}

{\ce {H2C=CBr-CH3 + HBr->H3C-CBr2-CH3}}

Продуктът на първата реакция е 2-бромопропен, а на втората – 2,2-дибромопропан.

Хидратация

Процес на присъединяване на вода. Когато се присъединява вода към алкини се получават кетони (единствено от етина се получава етанал). Реакцията протича при наличието на катализатори живачни соли ( ${\ce {Hg^2+}}$ ) в кисела среда и по правилото на Марковников. Процесът протича на два етапа:

{\ce {HC#C-CH3 + H-OH->H2C=C(-OH)-CH3}}

Продуктът на тази реакция е 2-пропенол. Енолите са нестабилни съединения и изомеризират (тавтомеризират) до съответните алдехиди и кетони, както е изразено във втория етап от реакцията:

{\ce {H2C=C(-OH)-CH3->H3C-C(=O)-CH3}}

Продуктът на този етап е пропанон (ацетон). Той е стабилно съединение и затова реакцията спира дотук.

Заместителни реакции

Терминалните алкини (алкини с тройна връзка в края на веригата) проявяват слаби киселинни свойства и могат да реагират с метали. Получават се алкиниди, които имат йонен строеж:

{\ce {2HC#CH + 2Na->2HC#CNa + H2}}

Солта, която се получава, е натриев етинид. Когато заместването е в двата края, се получават соли, наречени карбиди.

{\ce {Ca + HC#CH->CaC2 + H2}}

Източници

↑ ^а ^б Близнаков, Георги, Боянова, Лиляна, Соколова, Антоанета. Химия и опазване на околната среда. 9. клас. Задължителна подготовка. София, Анубис, 2007. ISBN 978-954-426-328-7. с. 109.