ميثيل ميثاكريلات

ميثيل ميثاكريلات
ميثيل ميثاكريلات
ميثيل ميثاكريلات
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Methyl 2-methylprop-2-enoate
أسماء أخرى
Methyl methacrylate Methyl 2-methylpropenoate methyl methacrylate MMA 2-(methoxycarbonyl)-1-propene
المعرفات
CAS	80-62-6
بوب كيم	6658[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(=C)C(=O)OC[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3[1]  InChIKey:VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H8O2
الكتلة المولية	100.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.94 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−48 °س
نقطة الغليان	101 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ميثيل ميثاكريلات هو مركب عضوي صيغته C₅H₈O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₂=C(CH₃)COOCH₃، ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يصنف المركب على أنه الإستر الميثيلي لحمض الميثاكريليك؛ كما أنه المركب أحادي القسيمة في مبلمر بولي ميثيل ميثاكريلات.^[3]

التحضير

توجد عدة طرق مختلفة ومتنوعة لتحضير هذا المركب؛^[4] ومنها أسلوب التحضير وفق طريقة السيانوهيدرين، حيث يتم تشكيل مركب سيانوهيدرين الأسيتون من تفاعل الأسيتون مع سيانيد الهيدروجين ثم بإجراء تفاعل حلمهة حمضية بوجود حمض الكبريتيك ثم بإجراء تفاعل أسترة مع الكحول الميثيلي.

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 -> (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH -> CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4}}}$

بأسلوب آخر يتفاعل الإيثيلين مع الميثانول وأحادي أكسيد الكربون للحصول على بروبيونات الميثيل؛^[5] ومن ثم بالمفاعلة مع الفورمالدهيد:

${\displaystyle {\ce {C2H4 + CO + CH3OH -> CH3CH2CO2CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CO2CH3 + CH2O -> CH3(CH2)CCO2CH3 + H2O}}}$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو ضعيف الامتزاجية مع الماء.

الاستخدامات

يستخدم المركب في تحضير مبلمر بولي ميثيل ميثاكريلات.

طالع أيضاً

• حمض الميثاكريليك

مراجع

1. METHYL METHACRYLATE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Bauer, Jr.، William (2005)، "Methacrylic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a16_441.
4. Darabi Mahboub، Mohammad Jaber؛ Dubois، Jean-Luc؛ Cavani، Fabrizio؛ Rostamizadeh، Mohammad؛ Patience، Gregory S. (2018). "Catalysis for the synthesis of methacrylic acid and methyl methacrylate". Chemical Society Reviews. ج. 47 ع. 20: 7703–7738. DOI:10.1039/C8CS00117K. PMID:30211916.
5. Scott D. Barnicki (2012). "Chapter 10. Synthetic Organic Chemicals". في James A. Kent (المحرر). Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology (ط. 12th). New York: Springer. ISBN:978-1-4614-4259-2.