2-فلورو إيثانول هو مركب عضوي بالصيغة CH 2 FCH 2 OH. هذا السائل عديم اللون هو أحد أبسط أنواع الكحوليات المفلورة المستقرة. كان يستخدم مرة واحدة كمبيد للآفات . تعتبر مركبات ثنائي الفلورو وثلاثي فلورو الإيثانول ذات الصلة أقل خطورة بكثير.[3]
نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
تم تصنيع 2-فلورو إيثانول في الأصل عن طريق معالجة 2-كلورو إيثانول مع فلوريد البوتاسيوم ، في تفاعل فنكلستين بسيط.[4] يحتوي المنتج على نقطة غليان أقل من مادة البداية ويمكن عزله بسهولة عن طريق التقطير.
ClCH 2 CH 2 OH + KF → FCH 2 CH 2 OH + KCl
تبدأ الإجراءات المماثلة من ( 1،3) -ديوكسولان-2-واحد [5] ومن 2-بروموإيثانول.[6]
تفاعل 2 - فلورو إيثانول مع أنهيدريد ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك في وجود قاعدة يعطي استر ثلاثي الطبقات.[10]
المشعة PET
2- [ 18 فهرنهايت] - مجموعة فلورو إيثوكسي عبارة عن جزء شائع في هياكل المشعات المشعة المستخدمة مع PET. تشتمل هذه الكواشف المشعة على فلورو إيثيل-إل-تيروزين 1- (2- [ 18 فهرنهايت] -فلورو إيثوكسي) -4-نيتروبنزين و [ 18 فهرنهايت] -فلورو إيثيل 4-فلوروبنزوات ، كونها [18F] إيثر فلورو ألكيل وإستر على التوالي.[11][10]
التمثيل الغذائي
تم تسجيل براءة اختراع كمبيد للقوارض في ألمانيا في عام 1935.[12] في الفئران ، وجد أن الفلورإيثانول يسبب سمية مماثلة لتلك الخاصة بالفلورو أسيتات ، المعروف باستقلابه إلى فلوروسيترات لممارسة التأثير السام.[12]
الفلوروكيتات هي مقدمة [13] مثبط للأكونيتاز ، وهو إنزيم يشارك في دورة TCA.[14]
تسمم
التأثيرات المبلغ عنها من 2-فلورو إيثانول هي تأثيرات ضائقة شرسوفية ، مثل القيء ، وتأثيرات عصبية مركزية ، مثل الهلوسة السمعية ، والشعور بالخدر في الوجه أو الأنف. كلا النوعين من التأثيرات يحدثان تدريجيًا بعد التعرض لـ 2-فلوروإيثانول لعدة ساعات. يمكن أن تكون بعض ردود الفعل الشديدة لجسم الإنسان تجاه 2-فلورو إيثانول هي فشل الجهاز التنفسي والتشنجات أو النوبات الصرعية ، مما يؤدي إلى اختلال في آلية القلب. منذ أواخر القرن العشرين ، وردت تقارير متعددة عن حالات وفاة ناجمة عن 2-فلورو إيثانول.[15]
2-الفلوروإيثانول سام أيضًا للحيوانات الأخرى حيث تتراوح الجرعة المميتة 50 من 7 إلى 1500 مجم / كجم من وزن الجسم.
^Hoffmann، Friedrich W. (1948). "Preparation of Aliphatic Fluorides". Journal of the American Chemical Society. ج. 70 ع. 7: 2596–2597. DOI:10.1021/ja01187a505. PMID:18875124.
^Shahak، Israel؛ Bergmann، Ernst D. (1965). "A convenient of synthesis β- and γ-fluoro-alcohols". Chem. Commun. (London) ع. 7: 122a. DOI:10.1039/c1965000122a.
^Bhadury، Pinaki S.؛ Raza، Syed K.؛ Jaiswal، Devendra K. (1999). "A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds". Journal of Fluorine Chemistry. ج. 99 ع. 2: 115–117. DOI:10.1016/s0022-1139(99)00121-9.
^Huang، Jinfan؛ Hedberg، Kenneth (1989). "Conformational analysis. 13. 2-Fluoroethanol. An investigation of the molecular structure and conformational composition at 20, 156, and 240.degree.. Estimate of the anti-gauche energy difference". Journal of the American Chemical Society. ج. 111 ع. 18: 6909–6913. DOI:10.1021/ja00200a003.
^Dixon، David A.؛ Smart، Bruce E. (1991). "Conformational energies of 2-fluoroethanol and 2-fluoroacetaldehyde enol: Strength of the internal hydrogen bond". The Journal of Physical Chemistry. ج. 95 ع. 4: 1609–1612. DOI:10.1021/j100157a020.
^ ابFalzon, C. L., Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, H. J., White, J., Howells, D., & Scott, A. M. (2006).F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 49(12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129نسخة محفوظة 3 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.
^Pan, J., Pourghiasian, M., Hundal, N., Lau, J., Bénard, F., Dedhar, S., & Lin, K.-S. (2013). 2-[18F]-fluoroethanol and 3-[18F]-fluoropropanol: facile preparation, biodistribution in mice, and their application as nucleophiles in the synthesis of [18F]fluoroalkyl aryl ester and ether PET tracers. Nuclear Medicine and Biology, 40(6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009
^Goncharov, N. V., Jenkins, R. O., & Radilov, A. S. (2006). Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research. Journal of applied toxicology : JAT, 26(2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118نسخة محفوظة 7 مارس 2021 على موقع واي باك مشين.
^Timbrell, J. A. (2008). Principles of Biochemical Toxicology (Fourth Edition). Taylor & Francis. p. 358-359.