بيتا كاروتين

بيتا كاروتين
Skeletal formula
Space-filling model
الاسم النظامي (IUPAC)
β,β-Carotene
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene
أسماء أخرى
Betacarotene (اسم دولي غير مسجل الملكية), β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene]
المعرفات
رقم CAS	7235-40-7^Y
بوب كيم (PubChem)	5280489
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3^N Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N^N
الخواص
صيغة كيميائية	C40H56
كتلة مولية	536.87 غ.مول^−1
المظهر	Dark orange crystals
الكثافة	1.00 g/cm^3[2]
نقطة الانصهار	183 °س، 456 °ك، 361 °ف
نقطة الغليان	654.7 °س، 928 °ك، 1210 °ف
الذوبانية في الماء	Insoluble
الذوبانية	Soluble in ثنائي كبريتيد الكربون, بنزين (مركب كيميائي), كلوروفورم, إيثانول Insoluble in غليسرول
الذوبانية في dichloromethane	4.51 g/kg (20 °C)[3]
الذوبانية في hexane	0.1 g/L
log P	14.764
ضغط البخار	2.71·10^−16 mmHg
معامل الانكسار (nD)	1.565
كود ATC	A11CA02
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H315, H319, H412
بيانات وقائية وفق GHS	P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
NFPA 704	1 0 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

البيتا كاروتين هو مركب عضوي، ذو خضاب أحمر برتقالي، وفير في الفطريات،^[4] والنباتات والفاكهة. وهو عضو من مركبات الكاروتينات، والتي هي عبارة عن تيربينويدات (ايزوبرينانيات)، يتم تصنيعها بطريقة كيميائية حيوية من 8 وحدات إيزوبرين ما يعني أنها تحوي على 40 وحدة كربون. من بين الكاروتينات، يتميّز البيتا كاروتين بوجود كاروتين في طرفي جزيئه.^[5]

في بعض أنواع الفطريات العفنية، يعتبر البيتا كاروتين مقدمة لتركيب حمض تريسبوريك.^[4]

البيتا كاروتين هو الشكل الأكثر شيوعاً من مركبات الكاروتين في النباتات. عند استخدامه كملون غذائي، يكون رقم إي فيه E160a.^[6]:119 استنتج بنيته كارير وآخرون عام 1930.^[7] في الطبيعة، يكون البيتا كاروتين مقدّم (بشكل غير نشط) لفيتامين ألف من خلال نشاط بيتا كاروتين 15 - الأُكْسِجينيزُ الأُحادِي-15'.^[5] عادةً ما يتم فصل البيتا كاروتين من الفواكه الوفيرة بمركبات الكاروتينات باستخدام تقنية الاستشراب. كما يمكن استخلاصه من الطحالب الغنية بالبيتا «كاروتين مثل طحالب»دوناليلا سالينا.^[8] يعتمد فصل بيتا كاروتين من خليط من الكاروتينات الأخرى على قطبية المركّب. يعتبر البيتا كاروتين مركب غير قطبي، لذا يتم فصله باستخدام مذيب غير قطبي مثل الهكسانات.^[9] كونه مترافق عالٍ، فهو ذو ألوان غامقة، وكونه هيدروكربون يفتقر للمجموعات الوظيفية، فهو مركب محب للدهون للغاية.

نشاط بروفيتامين أ

عندما تستخدم فيتامين بيتا كاروتين يتحول الى صورته النشطه والتي هي فيتامين أ

المصادر الغذائية

يوجد البيتا كيراتين في العديد من الأطعمة، ويباع كمكمل غذائي. يساهم البيتا كيراتين في تكوّن اللون البرتقالي في العديد من الفاكهة والخضراوات. فاكهة الجاك الفيتنامية وزيت النخيل الهام هي مصادر غنية جداً بالبيتا كيراتين، إضافة للفاكهة الصفراء والبرتقالية كالقرع والمنغا والشمام والببايا والخضراوات الجذرية برتقالية اللون كالجزر والبطاطا الحلوة. يحجب لون البيتا كيراتين بلون اليخضور الأخضر في الخضراوات الورقية مثل سبانخ والكرنب الأجعد وأوراق البطاطا الحلوة وأوراق القرع الحلو.^[10] فاكهة الجاك الفيتنامية وزيت النخيل الخام هما أكثر المصادر النباتية المعروفة من حيث محتوى البيتا كيراتين، فهو أعلى بعشر مرات من الجزر، على سبيل المثال. لكن فاكهة الجاك نادرة وغير معروفة تقريباً خارج منطقتها الأصلية في جنوب شرق آسيا، أما زيت النخيل الخام فيُعالج عادةً لإزالة الكاروتينات قبل بيعه لتحسين اللون والنقاء.^[11] يبلغ متوسط المدخول اليومي من البيتا كيراتين بين 2 و7 ملغم، كما هو مقدّر من تحليلات بيانات عينة مكونة من 500,000 امرأة في الولايات المتحدة وكندا وبعض الدول الأوروبية.^[12] وضعت وزارة الزراعة الأمريكية قائمة بالأطعمة العشرة الأكثر احتواءً على بيتا كيراتين لكل حصة.^[13]

العنصر	غرام لكل حصّة	حجم الحصّة	ملغم بيتا كيراتين لكل حصة	ملغم بيتا كيراتين لكل 100 غرام
عصير جزر، معلّب	236	كوب واحد	22.0	9.3
يقطين، معلّب، بدون ملح	245	كوب واحد	17.0	6.9
بطاطا حلوة، مطبوخة، مشوية بقشرها، بدون ملح	146	حبة بطاطا واحدة	16.8	11.5
بطاطا حلوة، مطبوخة، مسلوقة بدون القشر	156	حبة بطاطا واحدة	14.7	9.4
سبانخ، مجمد، مقطع أو ورق كامل، مطبوخ، مسلوق، مصفّى، بدون ملح السبانخ	190	كوب واحد	13.8	7.2
الجزر، المطبوخ، المسلوق، المصفّى، بدون ملح	156	كوب واحد	13.0	8.3
السبانخ، المعلّب، المصفّى	214	كوب واحد	12.6	5.9
البطاطا الحلوة، المعلّبة، المحفوظة في عبوات مفرغة من الهواء	255	كوب واحد	12.2	4.8
الجزر، المجمد، المطبوخ، المسلوق، المصفّى، بدون ملح	146	كوب واحد	12.0	8.2
الملفوف (الكرنب)، المجمد، المفروم، المطبوخ، المسلوق، المجفف، بدون ملح	170	كوب واحد	11.6	6.8

التأثيرات الجانبية

يتم تخزين البيتا كاروتين الزائد غالباً في الأنسجة الدهنية في الجسم. التأثير الجانبي الأكثر شيوعاً للإفراط في استهلاك الكاروتين هو تلون الجلد بالكاروتين، وهي حالة غير ضارّة جسدياً لكنها تظهر كتصبغٍ جلدي برتقالي ينشأ عن ترسب الكاروتينويد في الطبقة الخارجية من البشرة.^[14] غالباً ما تكون مخازن الدهون لدى البالغين صفراء اللون بسبب الكاروتينات المتراكمة، بما فيها البيتا كاروتين، في حين تكون مخازن الدهون لدى الرضّع بيضاء. يمكن عكس اتجاه الكاروتين في الجلد بسرعة عند التوقّف عن تناول كميات زائدة منه.^[15]

الأبحاث

توصي السلطات الطبية بشكلٍ عامٍ بالحصول على البيتا كاروتين من الطعام بدلاً من المكملات الغذائية.^[16] الأبحاث غير كافية لتحديد ما إذا كان الحد الأدنى من استهلاك البيتا كاروتين ضرورياً لصحة الإنسان وتحديد المشاكل التي قد تنشأ عن عدم كفاية تناول بيتا كاروتين،^[17] على الرغم من أن النباتيين يعتمدون على الكاروتينات بروفيتامين أ لتلبية احتياجاتهم من فيتامين أ. أجريت دراسات على استخدام البيتا كاروتين لعلاج أو منع بعض الأمراض.

السرطان

خلصت مراجعة جهازية أجريت عام 2010 إلى أن المكملات المحتوية على البيتا كاروتين لا يبدو أنها تقلل من خطر الإصابة بالسرطانات عامةً، ولا بسرطانات محددة، كالبنكرياس أو القولون والمستقيم أو البروستاتا أو الثدي أو سرطان الجلد.^[18] قد تزيد المستويات العالية من البيتا كاروتين من خطر الإصابة بسرطان الرئة لدى المدخنين الحاليين والسابقين.^[19] ويعود سبب ذلك على الأرجح إلى كون البيتا كاروتين غير مستقر في الرئتين المعرضة لدخان السجائر، حيث يشكّل مستقلبات مؤكسدة يمكن أن تحفّز الإنزيمات المسببة للسرطان.^[20] أما بالنسبة لسرطان الغدة الدرقية، فالنتائج غير واضحة.^[21] في دراسة سريرية صغيرة نُشرت عام 1989، بدا أن البيتا كاروتين الطبيعي يقلل من الآفات المعوية قبل السرطانية.^[17]:177

إعتمام عدسة العين

بحثت مؤسسة كوكرين في مكملات البيتا كاروتين وفيتامين ج وفيتامين هـ بشكلٍ مستقل ومدمج، على أشخاص لفحص الاختلافات في خطر الإصابة بالساد، وتطوّر إعتام عدسة العين، وتباطؤ فقدان حدة البصر. لم تجد هذه الدراسات أي دليل على آثار وقائية يمكن أن يوفرها مكمل البيتا كاروتين للوقاية من إعتام عدسة العين وإبطاء الشيخوخة.^[22] جمع تحليل-متغير ثانٍ البيانات من الدراسات التي قاست مصل البيتا كاروتين المشتق من النظام الغذائي، وخلصت الدراسة إلى انخفاض لا يُعتدّ به إحصائياً بنسبة 10% في خطر إعتام عدسة العين.^[23]

تكنولوجيا النانو

طالع أيضاً

• التسمير بدون الشمس باستخدام بيتا كاروتين
• فيتامين ألف
• رتينول
• ليكوبين
• لوتين
• كاروتينات

المراجع

1. "SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7". مؤرشف من الأصل في 2000-11-09. اطلع عليه بتاريخ 2009-10-21.
2. اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع r1
3. β-carotene. chemister.ru نسخة محفوظة 2019-12-22 على موقع واي باك مشين.
4. Lee، Soo Chan؛ Ristaino، Jean B.؛ Heitman، Joseph (13 ديسمبر 2012). "Parallels in Intercellular Communication in Oomycete and Fungal Pathogens of Plants and Humans". PLOS Pathogens. ج. 8 ع. 12: e1003028. DOI:10.1371/journal.ppat.1003028. PMC:3521652. PMID:23271965.
5. Van Arnum, Susan D. (1998)، "Vitamin A"، موسوعة كيرك-أوثمير للتكنولوجيا الكيميائية، نيويورك: جون وايلي، ص. 99–107، DOI:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01، ISBN:978-0-471-23896-6
6. Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN:978-0-471-73518-2.
7. Karrer P، Helfenstein A، Wehrli H (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta. ج. 13 ع. 5: 1084–1099. DOI:10.1002/hlca.19300130532.
8. المتحدة4439629 الولايات المتحدة منتهي الصلاحية 4439629, Rüegg, Rudolf, "Extraction Process for Beta-Carotene", published 27 آذار 1984, assigned to Hoffmann-La Roche Inc. 
9. Mercadante AZ، Steck A، Pfander H (يناير 1999). "Carotenoids from guava (Psidium guajava l.): isolation and structure elucidation". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 47 ع. 1: 145–51. DOI:10.1021/jf980405r. PMID:10563863.
10. Kidmose U، Edelenbos M، Christensen LP، Hegelund E (أكتوبر 2005). "Chromatographic determination of changes in pigments in spinach (Spinacia oleracea L.) during processing". Journal of Chromatographic Science. ج. 43 ع. 9: 466–72. DOI:10.1093/chromsci/43.9.466. PMID:16212792.
11. Mustapa AN، Manan ZA، Azizi CM، Setianto WB، Omar AM (2011). "Extraction of β-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a" (PDF). Food Chemistry. ج. 125: 262–267. DOI:10.1016/j.foodchem.2010.08.042. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2014-01-07.
12. Koushik A، Hunter DJ، Spiegelman D، Anderson KE، Buring JE، Freudenheim JL، وآخرون (نوفمبر 2006). "Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies". International Journal of Cancer. ج. 119 ع. 9: 2148–54. DOI:10.1002/ijc.22076. PMID:16823847.
13. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 21". مؤرشف من الأصل في 2016-08-28. اطلع عليه بتاريخ 2009-07-24.
14. Stahl W، Heinrich U، Jungmann H، von Laar J، Schietzel M، Sies H، Tronnier H، وآخرون (مايو 1998). "Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene". The Journal of Nutrition. ج. 128 ع. 5: 903–7. DOI:10.1093/jn/128.5.903. PMID:9567001.
15. "Beta-carotene". DSM. مؤرشف من الأصل في 2012-09-05. اطلع عليه بتاريخ 2011-12-28.
16. WebMD. "Find a Vitamin or Supplement – Beta Carotene". مؤرشف من الأصل في 2020-01-20. اطلع عليه بتاريخ 2012-05-29.
17. Stargrove، Mitchell (20 ديسمبر 2007). Herb, nutrient, and drug interactions : clinical implications and therapeutic strategies (ط. 1). Mosby. ISBN:978-0323029643.
18. Druesne-Pecollo N، Latino-Martel P، Norat T، Barrandon E، Bertrais S، Galan P، Hercberg S (يوليو 2010). "Beta-carotene supplementation and cancer risk: a systematic review and metaanalysis of randomized controlled trials". International Journal of Cancer. ج. 127 ع. 1: 172–84. DOI:10.1002/ijc.25008. PMID:19876916.
19. Misotti AM، Gnagnarella P (أكتوبر 2013). "Vitamin supplement consumption and breast cancer risk: a review". Ecancermedicalscience. ج. 7: 365. DOI:10.3332/ecancer.2013.365. PMC:3805144. PMID:24171049.
20. Russell RM (يناير 2004). "The enigma of beta-carotene in carcinogenesis: what can be learned from animal studies". The Journal of Nutrition. ج. 134 ع. 1: 262S–268S. DOI:10.1093/jn/134.1.262S. PMID:14704331.
21. Zhang LR، Sawka AM، Adams L، Hatfield N، Hung RJ (مارس 2013). "Vitamin and mineral supplements and thyroid cancer: a systematic review". European Journal of Cancer Prevention. ج. 22 ع. 2: 158–68. DOI:10.1097/cej.0b013e32835849b0. PMID:22926510.
22. Mathew MC، Ervin AM، Tao J، Davis RM (يونيو 2012). "Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". The Cochrane Database of Systematic Reviews. ج. 6 ع. 6: CD004567. DOI:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC:4410744. PMID:22696344.
23. Cui YH، Jing CX، Pan HW (سبتمبر 2013). "Association of blood antioxidants and vitamins with risk of age-related cataract: a meta-analysis of observational studies". The American Journal of Clinical Nutrition. ج. 98 ع. 3: 778–86. DOI:10.3945/ajcn.112.053835. PMID:23842458.

وصلات خارجية

• USDA صفحة ويب عن محتوى البيتا كاروتين في فاكهة الجاك – الأحماض الدهنية والكاروتينات في الجاك (Momordica Cochinchinensis Spreng).