Hy is in 1942 in 'n vliegongeluk in Kenia oorlede, op pad terug na Suid-Afrika, ná die geveg in El Alamein. 'n Voorstad van Bloemfontein is na hom vernoem.
Hy het in 1911 by die Natal Polisie (NP) se artillerieskool aangesluit en is in 1913 na die Unie-Verdedigingsmag oorgeplaas toe dit die NP vervang het. Tydens die Eerste Wêreldoorlog het hy as artilleris vir die Suid-Afrikaanse oorsese ekspedisie in Duits-Oos-Afrika en Palestina diens gedoen. Hy het ook aan verskeie veldslagte tydens die Tweede Wêreldoorlog, hoofsaaklik as 'n militêre leier, deelgeneem.
Tweede Wêreldoorlog
In 1940 tot 1941 het Pienaar tydens die Oos-Afrikaanse veldtog, die 1ste Suid-Afrikaanse Infanterie Brigade aangevoer. Hy het geveg in die slagte van El Wak, The Juba, Combolcia, en Amba Alagi.
In 1941 tot 1942 het Pienaar tydens die Noord-Afrika-veldtog deelgeneem in die gevegte van Sidi Rezegh en Gazala. Op 10 Maart 1942 is hy bevorder tot die generaal in bevel van die 1ste Suid-Afrikaanse Infanterieafdeling[4], wat hy gelei het in die slag van Gazala, die terugtrekking na Egipte, die verdediging van El Alamein en die laaste slag van El Alamein. Hy is twee keer die Orde van Vername Diens (DSO) toegeken[5][6] en is twee keer in versendings deur hoër offisiere vir sy diens in Noord-Afrika genoem ('n voorvereiste om 'n DSO te ontvang).
Op 20 November 1942 is hy as lid van die Badorde (CB) aangewys "in erkenning van die hoogste dapperheid en prestasies van Britse en Dominium troepe en hulle bevelvoerders in die huidige bedrywighede in die Midde-Ooste."[7]
Gedurende die vroeë stadiums van die Noord-Afrikaanse veldtog is die Suid-Afrikaanse 5 Brigade op 23 November 1941, Sidi Rezegh en 21 Junie 1942 vernietig. Die 2de Afdeling, met 4 en 6 Brigades onder bevel, het oorgegee na die val van Tobroek. As gevolg van hierdie swaar verliese was Pienaar, nou die bevelvoerder van 1ste Divisie, versigtig en toenemend huiwerig om sy troepe te waag wat daartoe gelei het dat hy die vertroue van sy Britse bevelvoerders verloor het. Daar is onregverdig geglo dat sy Divisie nie die nodige aggressiwiteit en dryfkrag vir offensiewe operasies getoon het nie. Die Divisie het egter 'n belangrike rol in die oorwinning by El Alamein gespeel.
Hierteenoor het Ronald Lewin, wat aan die hele veldtog deelgeneem het, geskryf: "Wat opvallend is... is hoe dikwels die Britte 'n volledige gepantserde brigade in 'n nuttelose aanval op 'n vaste posisie sal verloor."[8] Pienaar het eenvoudig nie in die "Up Guards and at 'em!"-benadering wat gelei het tot die vernietiging van die Statebond en Indiese afdelings, geglo nie. Hierdie eenhede het die meeste van die vegwerk in die Woestynoorlog gedoen. "Jy weet die drie dinge wat ek in hierdie wêreld haat - Britse here, Britse generaals en hierdie verdomde Guards!" het hy aan Brigadier E. P. Scrubbs Hartshorn gesê.[9] "Die las van die skuld" vir die verlies van Tobruk in 1942, het Winston Churchill in Volume 4 van sy Memoires, The Hinge of Fate, "... aan die [Britse] Hoë Bevelstruktuur toegeskryf, eerder as aan [die vestingkommandant Suid-Afrikaanse] Generaal [Hendrik] Klopper en nog minder op sy troepe. "
Dood
In 1942 is Pienaar in 'n vliegongeluk in Kenia op pad terug na Suid-Afrika dood.[10] Die ongeluk het vroeg die oggend van Saterdag 19 Desember in Kavirondogolf by Victoriameer plaasgevind. Dit het die dood van 11 Suid-Afrikaanse offisiere en mans,[11]:3 insluitend Kolonel Frederick Theron, Lt. Kol. Eric Vickers Frykberg en Lt. Kol. Eric Loftus Mackenzie tot gevolg gehad.[12] Die vliegongeluk was te wyte aan vlieëniersmoegheid en 'n elektriese fout in die onderstel wat veroorsaak het dat dit nie gelig kon word nie. Daar was dus 'n verlies aan spoed en die vliegtuig kon nie sy hoogte handhaaf nie en het in die water gevlieg.[13]:3 Hy is deur sy vrou Norma en sy kinders Nelia, Barry en Fay oorleef.[14]:7
Sam Brewer, oorlogskorrespondent vir die Chicago Tribune, het in sy doodsberig geskryf dat Pienaar "deur al die militêre owerhede erken is ... as een van die beste vegleiers wat die Britte in hierdie oorlog gehad het. Hy was in sy wese 'n soldaat en 'n man en boonop met 'n kwaliteit wat nie altyd in 'n moeilike generaal gevind word nie - hy was soos 'n pa deur sy manne liefgehad ... Meer as een keer het hy harde woorde met hoër owerhede gehad toe hy gedink het onvoldoende aandag gegee is aan die veiligheid en gemak van die voetsoldate, wat die meeste van die stryd voer. Twee punte het almal bygebly wat Dan Pienaar ontmoet het - eerstens sy verontagsaming vir persoonlike gevaar, tweedens sy versorging van sy manskappe."[15]