Dua orang musisi (diperankan oleh Jack Lemmon dan Tony Curtis) yang menjadi saksi mata pada pembantaian pada hari valentine dan mereka harus mencari cara untuk segera keluar dari kota sebelum dibunuh oleh pelaku pembantaian. Mereka terpaksa menyamar sebagai anggota grup musik yang merupakan grup musik perempuan, sehingga mereka pun harus mengubah penampilan mereka menjadi wanita. Dalam penyamaran mereka kemudian timbul masalah baru; salah satu dari mereka jatuh cinta dengan salah satu anggota grup musik tersebut (diperankan oleh Marilyn Monroe namun dia takut dan ragu untuk mengungkapkan jenis kelaminnya yang asli, sementara musisi yang lain disukai oleh salah satu penggemar (diperankan oleh George Raft) dari grup musik tersebut, di mana fans tersebut merupakan orang kaya yang tidak suka dengan penolakan.
Marilyn Monroe membutuhkan 47 kali take hanya untuk bisa mengucapkan kalimat “Its me, Sugar” dengan benar. Bahkan Billy Wilder harus menuliskan kalimat tersebut disebuah papan untuk membantu Marilyn Monroe.
Billy Wilder kecewa terhadap perilaku Marilyn Monroe selama syuting fim ini sehingga dia mengeluarkan statement: “We were in mid-flight, and there was a nut on the plane.” Bahkan Marilyn Monroe tidak diundang ke pesta yang diadakan oleh Billy Wilder
Marilyn Monroe hamil saat syuting film ini sehingga dia tampak gemuk, walaupun dia diketahui tidak punya anak, karena kehamilannya itulah banyak foto-foto publikasi film ini merupakan hasil gabungan antara kepala Marilyn Monroe dengan badan Sandra Warner (yang juga ikut menjadi figuran di film ini) dan Evelyn Moriarty (yang merupakan stand-inMarilyn Monroe.
Hubungan yang kurang harmonis antara Marilyn Monroe dengan para artis dan kru selama syuting merupakan cerita yang melekat tentang film ini. Selain itu Marilyn Monroe juga sering datang terlambat 2 sampai 3 jam ke lokasi syuting, bahkan dia juga sering menolak untuk meninggalkan ruang gantinya sehingga syuting kerap terhambat.
