Pada musim panas tahun 1997, dia diwawancarai oleh Microsoft untuk suatu pekerjaan pada tim Internet Explorer Unix (untuk bekerja pada suatu port SPARC), tetapi tidak mempunyai syarat kelulusan Universitas untuk memperoleh visa kerja. Dia menyatakan pada suatu interview bahwa dia mencoba untuk meyakinkan para pewawancaranya untuk membebaskan kode IE bahkan sebelum Netscape melakukannya dengan peramban web mereka.
Aktivitas di perangkat lunak bebas
De Icaza memulai proyek GNOME pada bulan Agustus tahun yang sama, bersama Federico Mena, untuk membuat suatu lingkungan desktop yang sepenuhnya gratis dan model komponen untuk GNU/Linux dan sistem operasi Unix-like lainnya. Awalnya, De Icaza bekerja di manager berkas Midnight Commander, sama seperti kernel Linux. Dia juga pencipta program lembatang sebarGnumeric.
Pada tahun 1999, de Icaza bersama mendirikan Helix Code, suatu perusahaan perangkat lunak gratis berorientasi GNOME bersama Nat Friedman, dan mempekerjakan sejumlah besar hacker GNOME lainnya. Pada tahun 2001, Helix Code, diubah namanya menjadi Ximian, mengumumkan proyek Mono, suatu proyek yang dipimpin oleh De Icaza, untuk mengimplementasikan platform baru Microsoft, .NET, di Linux dan platfom-platfom mirip Unix. Pada Agustus2003, Ximian dimiliki oleh Novell.
